Bioquímica: ¿Qué hace al aldehído deshidrogenasa incapaz de convertir el alcohol terc-amílico en un aldehído?

La clave aquí es la estructura del alcohol terc-amílico o más bien la falta de hidrógenos alfa (hidrógenos en el carbono alfa o el carbono que tiene un grupo funcional). La reacción en cuestión es la oxidación de alcoholes.

Los alcoholes primarios tienen dos hidrógenos alfa. Si nos fijamos en el mecanismo, una base abstrae el hidrógeno del oxígeno hidroxílico haciendo un doble enlace entre el oxígeno y el carbono y como resultado uno de los hidrógenos alfa se pierde como un grupo saliente que convierte el alcohol primario en un aldehído. Ahora, dado que los alcoholes secundarios tienen solo un hidrógeno alfa, lo perderán para convertirse en una cetona.

Finalmente, dado que el alcohol terciario no tiene hidrógenos alfa, es resistente a la oxidación.

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No se puede oxidar un alcohol terciario en un aldehído sin romper los enlaces carbono-carbono porque eso requeriría que el carbono central forme 6 enlaces: 2 a oxígeno, 3 a carbonos y 1 a hidrógeno.