Buena pregunta, aunque compleja, definitivamente no es una pregunta para quora como sugirió el usuario anterior.
Ambos isómeros de la anfetamina tienen una actividad diferente. Esto se demostró en estudios destinados a tratar la narcolepsia con (d) y (l) anfetamina individualmente. Inicialmente se pensó que el isómero levo no tenía actividad, pero luego se demostró que era inexacto, ya que había pacientes que respondían bien a la l-anfetamina y no a la d-anfetamina, lo que sugiere diferentes modos de acción entre los 2 isómeros.
Una cantidad igual del isómero levo apenas tenía los mismos efectos secundarios que el dextro-. Fue solo cuando la dosis de levo-amp se duplicó (40 mg), que los efectos secundarios fueron comparables con dextro-amp (20 mg).
Las anfetaminas afectan las reservas de catecolaminas (particularmente la inhibición de la recaptación de nor-epinefrina y dopamina). Dextro inhibe la recaptación casi 10 veces más que la levoanfetamina, aunque la recaptación de norepinefrina fue la misma en dosis normales. Las bajas dosis de levoanfetamina causan más efectos que la dextroanfetamina en la norpirinefrina. La D-anfetamina también tiene, si bien poca, actividad en la recaptación de 5-HT, donde la actividad de la L-anfetamina es tan baja que apenas valdría la pena mencionarla.
- Página en nih.gov
- Anfetamina, pasado y presente: una perspectiva farmacológica y clínica
Se vuelve aún más complejo cuando se ve que tanto levo como dextro anfetamina tienen diferentes tasas de metabolismo y excreción, que también juegan un papel.
En general, la L-ampethamine tiene más efectos periféricos y CVS que la D-anfetamina, cuya actividad es principalmente central.
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Además, tienen afinidades diferentes para los transportadores de monoaminas.
Puede encontrar una tabla aquí, que ilustra la diferencia en los valores Ki de D- y L-anfetamina, así como algunos otros derivados de anfetaminas:
Las fenetilaminas bivalentes como nuevos inhibidores del transportador de dopamina: evidencia de múltiples sitios de unión al sustrato en un único transportador
Sugeriría comenzar con el estudio sobre la toxicidad quiral (abajo)
Página en oxfordjournals.org
Luego pase a los estudios QuaSAR sobre anfetaminas y sus isómeros individuales.
La información sobre esto sería más difícil de encontrar, aunque puedo recomendarle una publicación:
Volumen 11 de la serie Manual de Psicofarmacología
Anfetamina: relaciones estructura-actividad:
- JH Biel
- BA Bopp
Aquí hay otra buena guía de referencia:
Goodman LS, Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. Goodman & Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics . McGraw-Hill: Nueva York, 2001.
