NyQuil (dependiendo de cuál tengas) probablemente contenga Dextrometorfano y Doxilamina. Ambos causan somnolencia, por lo que mezclarlo con Benadryl dará un golpe en ese departamento. Más importante aún, la doxilamina es una droga anticolinérgica. Benadryl es también un anticolinérgico. Sin entrar en un montón de jerga médica, los medicamentos anticolinérgicos pueden causar parálisis muscular, especialmente en lugares como los pulmones.
Me imagino que no estás tomando mega dosis, así que no me preocuparía mucho. Una dosis de NyQuil y una dosis de Benadryl no matará a una persona saludable. Solo tenga en cuenta que el dextrometorfano, la doxilamina y la difenhidramina son todos deliriants. Pueden causar alucinaciones y otros efectos secundarios desagradables. No es algo agradable en absoluto.
Pero para responder a su pregunta oficialmente, esperaría de 4 a 6 horas. Si fuera yo, no me importaría tomar NyQuil con un Benadryl, siempre y cuando estuvieran en la dosis indicada en la caja.