Respuesta corta : Muy relacionado en términos de estructura y actividad general. Pero pequeños cambios en la molécula de morfina producen una serie de diferencias claras en la actividad analgésica y supresora de la tos (y afinidad y potencia)
Respuesta detallada:
Las diferencias están en 3 posiciones del esqueleto de morfina:
1) Un grupo ceto en C6 – actividad reducida, pero combinado con (2) a continuación, aumento de la actividad
2) La falta de un enlace doble – C7-C8 – conduce a un ligero aumento en la actividad general
Si la morfina está hecha de amapolas, ¿qué países la cultivan legalmente?
¿Puede la morfina causar un ataque al corazón?
¿Es posible convertir amapolas en morfina y morfina en heroína?
3) Un beta-OH en C14 – conduce a un aumento en la actividad analgésica pero a una reducción de la actividad antitusiva (por lo que no hay antitusivos que contengan oxicodona u oximorfona)
Compare los ejemplos:
Pero una cosa es que no se trata simplemente de una pequeña diferencia estructural en una posición, sino en el caso de oxycodone, son las tres anteriores las que explican las diferencias en afinidad y eficacia.
Pero independientemente de si se sintetiza a partir de Thebaine, Oripavine o Morphine, la actividad está determinada por los cambios realizados en la molécula, no por la fuente de la que se deriva.
Si está interesado en el SAR de moléculas como estas (4-5-epoxymorphinans), recomendaría libros como:
Los Principios de Foye de Química Medicinal
editado por Thomas L. Lemke, David A. Williams