¿Cómo se relaciona la estructura de Eucalyptol con sus funciones?

Esa es una dificil. No soy biólogo, e incluso para ellos, el “¿por qué?” ¿y cómo?” de los olores son a menudo un enigma (compuestos muy diferentes a veces tienen olores similares). Podemos entender muy bien algunos de nuestros sentidos (la vista y el tacto y el oído son bastante conocidos, el gusto no es desconocido), ¿pero huele? Bueno, la respuesta corta es “no sabemos”

De todos modos, como mencionaron Raman Shah y Steve Hills, hay dos factores químicos:

  • es un éter
  • es un terpeno

Diré primero al segundo: los terpenoides son una GRAN clase de compuestos químicos, la variedad de terpenoides producidos por varios organismos es simplemente asombrosa. Básicamente, cualquier cosa que tenga que proteger químicamente contra algo producirá terpenoides . Y eso significa que básicamente todos los organismos (o al menos todas las plantas, no tan seguros de las especies carnívoras y carnívoras) (Nota: soy deliberadamente vago porque las bacterias o las amebas pueden comer otras bacterias, pero es difícil clasificarlos como animales …). Tenga en cuenta que los terpenoides también se usan por otras razones: los esteroles, que a menudo son hormonas, son terpenoides, y también lo es el colesterol.

Se llaman terpenoides porque se parecen a los terpenos (!) Y se forman al ensamblar varias moléculas de 5 carbonos que se asemejan al isopreno (2-metilbutadieno), que es uno de los bloques de construcción básicos sintetizados por todos los organismos (¡incluso los humanos!). Básicamente (me estoy simplificando aquí), una especie (probablemente bacterias viendo lo omnipresente que es) descubrió hace mucho tiempo que podían hacer isoprenoides (es decir, moléculas que se parecen al isopreno) y hacer todo tipo de cosas con él, y obtener una ventaja evolutiva, por lo todos los organismos complejos que evolucionaron a partir de esa especie ahora continúan haciéndolos. Los terpenoides son la forma en que la naturaleza produce moléculas alifáticas grandes (lípidos, en oposición a los glúcidos y las proteínas y los ácidos nucleicos).

Entonces, ¿por qué el eucaliptol tiene sus efectos repelentes de insectos y antisépticos? ¡Probablemente porque el eucalipto (la planta de la que se extrae) lo hace exactamente para ese fin! ¿Por qué y cómo funciona? bien…

Ahora para la parte del éter: los éteres son realmente estables y relativamente inertes (es por eso que son populares como solventes para muchas reacciones orgánicas). También siempre tienen un olor distintivo. Se usan MUCHO en perfumes, etc. ¿Por qué? Bien, mire arriba de mi segunda oración … ¿Por qué el TBME (terc-butil-metil-éter) tiene un olor a menta (bastante desagradable y nauseabundo en mi humilde opinión)? Realmente no se parece al mentol (que ni siquiera es un éter) …