¿Qué métodos diferentes hay para fabricar ésteres en el laboratorio?

¡Hay muchas formas de hacer ésteres en el laboratorio!
El más simple es una esterificación Fischer, que utiliza un ácido carboxílico y un alcohol junto con un catalizador ácido. Esto forma un éster y agua, por lo que se debe emplear algún método para forzar la reacción hacia la derecha, típicamente la eliminación de agua o el uso de un gran exceso de un reactivo.

La reacción de Mitsunobu usa nuevamente un ácido y un alcohol, pero también DEAD (dietilazocarboxilato) y trifenilfosfina. Esto se usa comúnmente para dar una inversión limpia de la estereoquímica del carbono donde se une el grupo hidroxilo del alcohol.

Las transesterificaciones también se usan comúnmente, y los reactivos son un alcohol y un éster. Esto cambia el grupo unido al oxígeno del éster. Un ejemplo comercialmente importante es la reacción de metanol y triglicéridos para formar ésteres metílicos, que pueden usarse como biodiesel y glicerol.

Otro método es usar un alcohol y un derivado de ácido carboxílico con un buen grupo saliente, como un anhídrido de ácido o un haluro de acilo. Otra forma de formar un éster usando un anhídrido de ácido es hacer reaccionar un ácido carboxílico con un anhídrido de ácido para formar un anhídrido mixto, que luego puede descomponerse en dióxido de carbono y un éster. Esto se llama esterificación descarboxilativa.

En lugar de usar un alcohol y un ácido carboxílico, también podemos formar un éster a partir de aldehídos. Usando un catalizador de trialcóxido de aluminio, dos aldehídos pueden reaccionar para formar un éster en lo que se llama la reacción de Tishchenko.

Si comenzamos con una cetona, cíclica o acíclica, y reaccionamos con un perácido o peróxido de hidrógeno y un ácido de Lewis, podemos formar un éster. Esta reacción se llama reacción de Baeyer-Villiger.

Eso es todo lo que se viene a la mente en este momento, pero hay muchos más.