La quiralidad es un aspecto estereofónico útil de las moléculas orgánicas que no solo las hace estéticas en el dibujo sino que también incorpora propiedades físicas, bioquímicas y psicológicas espectaculares. Las moléculas quirales tienen gran importancia en los medicamentos. Algunos de los medicamentos comunes utilizados en medicina humana, por ejemplo, la aspirina (antipirético y analgésico) es aquiral.
Otros son quirales y se venden como enantiómeros individuales. Las clases de antibióticos penicilina y eritromicina y el fármaco captopril son todos medicamentos quirales. El captopril, que es muy eficaz para el tratamiento de la presión arterial alta y la insuficiencia cardíaca congestiva, se desarrolló en un programa de investigación diseñado para descubrir inhibidores efectivos de la enzima convertidora de la angiotensina (ECA). Se fabrica y vende como estereoisómero S.
Sin embargo, una gran cantidad de drogas quirales se venden como mezclas racémicas. El analgésico popular ibuprofeno es un ejemplo de una droga vendida como una mezcla racémica. Para los fármacos racémicos, muy a menudo solo un enantiómero ejerce el efecto beneficioso, mientras que el otro enantiómero o bien no tiene efecto o incluso puede ejercer un efecto perjudicial. Por lo tanto, los fármacos enantioméricamente puros suelen ser más efectivos que sus contrapartidas racémicas. Por ejemplo, solo el enantiómero S del ibuprofeno es biológicamente activo. Curiosamente, el cuerpo convierte el enantiómero R inactivo en el enantiómero S activo.
Otro buen ejemplo es el medicamento dihidroxifenilalanina utilizado en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. El medicamento activo es dopamina. Este compuesto no cruza la barrera hematoencefálica al sitio de acción requerido en el cerebro. Lo que se administra, en cambio, es el pro fármaco, un compuesto que no es activo por sí mismo, pero que se convierte en el cuerpo en un fármaco activo 3, 4-Dihydroxyphenylalanine es una droga tan pro. Atraviesa la barrera hematoencefálica y luego se somete a una descarboxilación catalizada por la enzima dopamina descarboxilasa. Esta enzima es específica para el enantiómero S, que comúnmente se conoce como L-DOPA. Por lo tanto, es esencial administrar el profármaco enantioméricamente puro. La administración de la mezcla racémica podría ser peligrosa debido a la acumulación del enantiómero R, que no puede ser metabolizado por las enzimas presentes en el cerebro.
Muchas compañías farmacéuticas han decidido desarrollar solo enantiómeros únicos de nuevos fármacos quirales. Por esta razón, ha habido un gran interés reciente en desarrollar métodos sintéticos estereo selectivos que produzcan un solo enantiómero o diastereómero. Además de la presión regulatoria, hay consideraciones de patentes. Si una empresa tiene patentes de un fármaco racémico, a menudo se puede obtener una nueva patente en uno de sus enantiómeros.
