La aspirina es ácido acetilsalicílico.
Sí, esto aquí: –
Esto parece una conversión difícil a primera vista, pero no lo es del todo, aunque, debe conocer las sustituciones aromáticas básicas y las propiedades del fenol.
En primer lugar, necesitamos tener un grupo de ácido salicílico en el benceno.
- Formación de fenol: –
La forma más fácil es la sulfonación y la hidratación.
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C [matemáticas] _6 [/ matemáticas] H [matemáticas] _6 [/ matemáticas] + conc. ácido sulfúrico y calor → C [matemáticas] _6 [/ matemáticas] H [matemáticas] _5 [/ matemáticas] SO [matemáticas] _3 [/ matemáticas] H
C [matemáticas] _6 [/ matemáticas] H [matemáticas] _5 [/ matemáticas] SO [matemáticas] _3 [/ matemáticas] H + (NaOH + H [matemáticas] _2 [/ matemáticas] O (exceso)) → C [matemáticas ] _6 [/ math] H [math] _5 [/ math] OH
2. Formación de ácido salicílico: –
Usamos la reacción extendida de Riemer Tiemann:
C [matemáticas] _6 [/ matemáticas] H [matemáticas] _5 [/ matemáticas] OH + (CCl [matemáticas] _4 [/ matemáticas] + NaOH y calor) →
HOOC-C [matemáticas] _6 [/ matemáticas] H [matemáticas] _4 [/ matemáticas] -OH (ácido salicílico)
(Los grupos OH y COOH se encuentran en las posiciones de Ortho cada uno de ellos)
3. Formación de aspirina.
Principio: El ácido benzoico es un ácido más fuerte que el fenol, y por lo tanto su base conjugada, el anión fenilcarboxilato es una base más débil que el ion fenóxido. Por lo tanto, la nucleofilia del oxígeno fenólico es más que el oxígeno fenilcarboxílico. Por lo tanto, podemos usar un fuerte electrófilo para agregar al oxígeno fenólico para hacer aspirina. El mejor método es la reacción del ácido salicílico con el cloruro de acetilo porque su grupo carbonilo es más electrofílico que cualquier otro derivado del ácido. Por lo tanto, la adición nucleofílica se produce en el sitio fenólico.
HOOC-C [matemáticas] _6 [/ matemáticas] H [matemáticas] _4 [/ matemáticas] -OH + (CH [matemáticas] _3 [/ matemáticas] COCl + NaOH) → HOOC-C [matemáticas] _6 [/ matemáticas] H [math] _4 [/ math] -O-CO-CH [math] _3 [/ math] + HCl.
De esta manera, la aspirina puede obtenerse a partir del benceno.
