¿Cuál es más tiofeno o pirrol aromático?

Pyrrole obtiene mi voto. La razón tiene que ver con la superposición orbital. La superposición orbital es la mejor entre los átomos en la misma fila de la tabla periódica. El carbono y el nitrógeno están en la segunda fila (uno al lado del otro) mientras que el azufre está en la tercera fila. Una mejor superposición se traduce en una mayor estabilidad, aquí evaluada como aromaticidad. Esto se compensa, en parte, por las diferencias en electronegatividad. El azufre es menos electronegativo (2.5) que el nitrógeno (3) y, por lo tanto, el nitrógeno (en pirrol) debería estar menos dispuesto a donar un par solitario al sistema pi de pirrol que el azufre al sistema pi del tiofeno. En base a las reactividades relativas de pirrol (más) y tiofeno (menos) hacia la sustitución aromática electrófila, la superposición orbital parece ganar con la electronegatividad.