¿Por qué el piran no es aromático? ¿Qué cambios de estructura lo harían aromático?

Los 2 requisitos básicos para los compuestos aromáticos son

1. Cada átomo de anillo debe ser plano y tener un orbital p perpendicular al anillo. Por ejemplo, todos los átomos de piridina tienen p-orbital que contribuyen al sistema pi.

2. El número de electrones en esos orbitales p que contribuyen al sistema aromático debe ser 2n + 2 (donde n = 0,1,2,3 …), es decir, 2,6,10,14 ….

En el caso del pirano, no cumple los primeros criterios . El carbono circulado en rojo no tiene p-orbital no hibridado.

Puedes hacerlo aromático, simplemente convirtiendo ese carbono de sp3 hibridado a sp2, de modo que obtenga un p-orbital no hibridado perpendicular al anillo.

Se lo conoce como ion pirinium, y es una especie aromática, ya que cada átomo en el anillo tiene un orbital p no hibridado perpendicular al anillo, y no. electrones en estos p-orbitales es 6.

Corrección en la imagen dada, estas flechas son para el equilibrio, no son apropiadas para estructuras resonantes, la flecha correcta es