¿Cómo se sintetizaría la benzofenona a partir del etanal?

Su economía de rendimiento y átomo sería abismal, pero es posible construir un anillo de benceno a partir del etanal. Recuerdo que entre los productos de aldol, la condensación de acetona es 1,3,5-trimetilbenceno (nombre común mesitileno). Esto realmente requiere tres condensaciones aldol, primero a óxido de mesitilo (CH3) 2C = CH-CO-CH3, luego a (CH3) 2C = CH-C (CH3) = CH-CO-CH3, y finalmente una condensación aldólica cíclica a dar 1,3,5-trimetilbenceno. El mismo mecanismo debería dar benceno de etanal.

Por qué querría hacer esto cuando el benceno es barato y está disponible, no tengo ni idea.

De todos modos, el benceno + Br2 + FeBr3 da bromobenceno. Bromobenzene + Li da fenil litio. Phenyllithium + CO2 da ácido benzoico. Y el fenil litio + un éster de ácido benzoico da benzofenona.

Al menos en el papel, la síntesis es posible mediante la siguiente serie de reacciones:

1. CH3CHO + PCl5 = CH3CHCl2 (cloruro de etilideno) + POCl3

2. CH3CHCl2 + 2KOH (alcohólico) = C2H2 (acyetileno) + 2KCl + 2H2O

3. 3C2H2 = C6H6 (benceno)

4. C6H6 + CH3Cl (+ AlCl3) = C6H5CH3 (tolueno) + HCl

5. C6H5CH3 en la oxidación con KMnO4 alcalino da C6H5COOH (ácido benzoico).

6. C6H5COOH + PCl5 = C6H5COCl (cloruro de benzoilo) + POCl3 + HCl

7. C6H5COCl + C6H6 (+ AlCl3) = C6H5COC6H5 (benzofenona) + HCl