La acidez de un compuesto está directamente relacionada con la estabilidad de su base conjugada. Cuanto más estable es la base, más ácido es el compuesto. Para las cetonas tenemos ion enolato y este ion enolato está estabilizado por resonancia. Para los ésteres también, la base del conjugado está estabilizada por resonancia, pero aquí el par solitario de átomo de oxígeno también está involucrado en la resonancia con el mismo átomo de oxígeno que estabiliza la carga negativa de la base del conjugado. Por lo tanto, aquí la resonancia no es tan eficaz y, por lo tanto, la base conjugada de la cetona es más estable.
¿Por qué las cetonas son más ácidas que los ésteres?
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