¿Por qué el ácido carboxílico se disocia en mayor medida que los alcoholes?

El grado en que se disocian (también conocido como acidez) depende en gran medida de la estabilidad de la base conjugada. Para el ácido carboxílico, obtienes un ion carboxilato. En este ion carboxilato, hay dos átomos de O altamente electronegativos adyacentes al carbono unido a estos dos átomos de O (es decir, carbono alfa). Como tal, la carga negativa en el átomo de O puede deslocalizarse al otro átomo de O y al carbono alfa a través de la resonancia. Esto dispersa la carga negativa y estabiliza el ion carboxilato, convirtiéndolo en un ácido más fuerte. Mientras que para el alcohol, su ion alcóxido es altamente inestable debido al grupo alquilo donante de electrones unido al átomo de C unido al átomo de O. Como tal, la carga negativa se intensifica y desestabiliza el ion alcóxido. Por lo tanto, los alcoholes son ácidos muy muy débiles.