¿Existe tolerancia cruzada entre la cafeína y otros estimulantes (como Adderall, Ritalin, modafinil y nicotina)?

No, ellos tienen diferentes mecanismos de acción. La tolerancia cruzada solo existe entre las drogas que tienen el mismo objetivo.

La cafeína es un inhibidor de la adenosina.
Adderall y Ritalin son inhibidores de la recaptación de dopamina (DRI).
La nicotina funciona a través de los receptores de acetilcolina nicotínicos.
Modafinil es un DRI histaminérgico y muy débil.