Para hacer aminas a partir de aldehídos, agregará la amina primaria requerida y NaBH3CN o NaBH (OAc) 3, bajo catalizador ácido.
Lo que ocurre primero es que la amina primaria, como nucleófilo, ataca el carbono carbonílico del aldehído para formar un hemiaminal (un compuesto con grupos hidroxi y amina unidos al mismo carbono).
Este intermediario está protonado en el grupo hidroxi y pierde una molécula de agua para formar el ion de iminio, que luego se reduce a una amina de forma inmediata por los agentes reductores NaBH3CN o NaBH (OAc) 3, que reducen específicamente las iminas muy bien. (No reducen las cetonas ni los aldehídos).
Todo el proceso se llama aminación reductiva, y es una buena forma de hacer aminas. Las cetonas pueden someterse de manera similar a la aminación reductiva.
En cuanto al mecanismo, así es como se vería:
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Sin embargo, creo que no es necesario protonar el carbono carbonílico antes de que se produzca un ataque nucleofílico de la amina ya que las aminas ya son buenos nucleófilos.
El ácido es necesario para protonar el grupo hidroxi en una molécula de agua, un buen grupo saliente, que luego es expulsado por la formación de enlace C = N.
Tenga en cuenta que el agente reductor ataca inmediatamente el ion de iminio, en lugar de esperar a que el ion de iminio pierda un protón para formar una imina antes de atacar.
