Porque la plata tiene una afinidad abrumadora por los iones de haluro . El ion de plata , que actúa como un ácido de Lewis, se expande sobre el halógeno en el haluro de alquilo , y el resultado final es una reacción de sustitución nucleofílica en la que el nitrito es el nucleófilo. … El nitrito necesita plata para esto porque no es tan bueno como un nucleófilo.
Al tratar la solución etanólica de nitroalcano con nitrito de plata (Ag-O-N = O [matemáticas] Ag-O-N = O [/ math]), se forma nitroalcano porque desde el enlace entre Ag-O [matemática] Ag-O [/ math] es covalente, el par solitario en el nitrógeno actúa como un sitio de ataque para la sustitución nucleofílica.
R-X + AgNO2⟶R-NO2 + AgX [matemática] R-X + AgNOX2⟶R-NOX2 + AgX [/ math]
Pero, por otro lado, si el haloalcano se trata con nitrito de potasio (KNO2 [math] KNOX2 [/ math]), el nitrito de alquilo se forma como producto principal porque el vínculo entre K-O [math] K-O [/ math] es de naturaleza iónica, la carga negativa sobre el oxígeno sirve como un sitio de ataque.
R-X + KNO2⟶R-O-N = O + KX
