El cambio espontáneo a la rotación específica de la solución del compuesto activo óptico llamado Mutarotation. Ese es el cambio en el equilibrio entre dos epímeros, cuando los centros estéreo correspondientes se convierten.
Los azúcares cíclicos muestran mutarrotación ya que las formas anoméricas α y β son interconvertibles . La rotación óptica de la solución depende de la rotación óptica de cada anómero y su proporción en la solución.
La mutarrotación se produce cuando el grupo hidroxilo en la posición anomérica (C-1) cambia la configuración entre alfa y beta. Esto sucede porque en la solución un carbohidrato puede “abrirse” a su forma de aldehído.
Entonces, ¿por qué la sacarosa no muestra mutarrotación?
- La sacarosa no es un azúcar reductor y el enlace glicosídico se encuentra entre el carbono anomérico de la glucosa y el carbono anomérico de la fructosa.
- Ni un grupo aldehído libre (en el resto de glucosa) ni un grupo ceto libre (en el resto de fructosa) están disponibles para reaccionar a menos que se destruya el enlace entre los monosacáridos.
- Las soluciones de sacarosa no presentan mutarrotación, lo que implica la formación de un centro asimétrico en el grupo aldehído o ceto.
- Si el enlace entre los monosacáridos que componen la sacarosa se rompe, el valor de rotación óptica de la sacarosa cambia de positivo a negativo
- El nuevo valor refleja los valores de rotación compuestos para d-glucosa, que es dextrorrotatoria (+ 52 °), y d-fructosa, que es levorrotatoria (-92 °).
- El cambio en el signo de la rotación óptica de positivo a negativo es la razón por la cual la sacarosa a veces se denomina azúcar invertido .
Todo el azúcar reductor (donde el grupo hidroxilo en la posición anomérica (C-1) cambia la configuración entre alfa y beta) muestra Mutarotación . Esto sucede porque en la solución un carbohidrato puede “abrirse” a su forma de aldehído.
