¿Cómo se puede establecer que las configuraciones de los átomos C3, C4 y C5 de D-glucosa y D-manosa son las mismas?

Mire las proyecciones de Fisher de D-glucosa y D-manosa y determine la configuración absoluta de todos los centros quirales.

D-glucosa: C2 (R), C3 (S), C4 (R), C5 (R)

D-manosa: C2 (S), C3 (S), C4 (R), C5 (R)

Entonces, aparte de C-2, las configuraciones absolutas de todos los centros quirales son las mismas, es decir, son diastereómeros.

Esto puede establecerse con la ayuda de la síntesis de Kiliani Fischer. Cuando una D-Arabinosa se somete a la síntesis de Kiliani Fisher, se produce una mezcla de D-Glucosa y D-Manosa.

Como se conoce la configuración de D-Arabinosa, en la extensión de cadena mediante la síntesis de Kiliani Fisher se forma una mezcla de D-Glucosa y D-Manosa. Por lo tanto, la configuración de D-Glucosa y D-Manosa difiere solo en C-2. En otras palabras, D-Glucose y D-Mannose tienen la misma configuración en C-3, C-4 y C-5 que en D-Arabinose

Esta es D-manosa.

Luego, la numeración del carbono comienza desde la parte superior, por lo que puede ver que la configuración de C-3,4,5,6 es la misma.