¿Por qué el formaldehído se oxida cuando se trata con p-metoxibenzaldehído?

Si se toma una mezcla de formaldehído y p-metoxibenzaldehído en un solvente básico, entonces la reacción que ocurre entre ellos se clasifica como reacción cannizarro. En esta reacción, se produce una oxidación y reducción simultánea (desproporción) de los reactivos, es decir, uno de los reactivos se oxida y el otro se reduce.

La reacción procede de la siguiente manera:

  • – Los iones OH de la solución atacan a la molécula de formaldehído para formar un intermediario.
  • Se produce un cambio de hidruro desde el formaldehído a la molécula de p-metoxibenzaldehído.
  • El aldehído se convierte así en ácido carboxílico (oxidación), mientras que el segundo aldehído se reduce.

En cuanto a la pregunta de por qué el formaldehído se oxida, la respuesta es [matemática] \ delta [/ math] carga positiva en el carbono del carbonilo. La carga positiva [math] \ delta [/ math] sobre carbonyl carbon of formaldehyde es mayor que en PMBA, por lo tanto -OH atacará sobre ella; llevando a su posterior oxidación