Una cetona es cualquier compuesto que contiene un doble enlace carbono-oxígeno, dividido por dos átomos de carbono en ambos lados. La acetona es un buen ejemplo del arquetipo de la cetona. Las cetonas pueden ser reactivas ocasionalmente, debido a que el doble enlace de CO es sensible tanto a los químicos amantes de los electrones como a las entidades amorosas orbitales vacías (los científicos llaman a estos ‘electrófilos’ y ‘nucleófilos’ respectivamente). Si tuviéramos que mirar las estructuras de nuestros productos farmacéuticos, descubrimos que algunas drogas sintéticas tienen cetonas en sus estructuras.
La moxifloxacina tiene un segmento de cetona justo cerca del grupo de ácido carboxílico (COOH). Es un medicamento de quinolona, y casi todas las clases de medicamentos que terminan en “uno” son cetonas o contienen este fragmento como parte de sus estructuras generales. La moxifloxacina es un antibiótico utilizado para matar bacterias.
Pranlukast tiene una cetona cercana al anillo rico en azul (lo llamamos tetrazol, ya que tiene cuatro átomos de nitrógeno en su anillo pentagonal). La parte de la cetona está en una estructura más grande que llamamos ‘pyrone’, porque la cetona es parte de un anillo heterocíclico (un pirano) en la droga. Como antes, el ‘uno’ aparece en el nombre para este tipo de funcionalidad. Cualquier grupo funcional o fragmento que termine en “uno” es a menudo un grupo de átomos o anillo modificado al agregar una pieza C = O a su estructura, reemplazando un átomo de carbono y mezclando enlaces si es necesario. Pranlukast es un medicamento contra el asma diseñado para evitar que se produzcan productos bioquímicos específicos en nuestros cuerpos y desencadenar alergias o asma.
Oxycodone es definitivamente una cetona, ya que su nombre termina en ‘uno’. Este es un alcaloide modificado relacionado con la morfina y es un analgésico. Es mejor conocido como parte de OxyContin y es responsable de enganchar a las personas con opiáceos (una clase de medicamentos analgésicos a los que pertenece).
Unoprostona, otro medicamento basado en cetona. Esta molécula se utiliza para imitar una clase particular de sustancias bioquímicas, conocidas como prostaglandinas, que están hechas de ácidos grasos en nuestros cuerpos.
Tolcapone es un buen ejemplo de una droga basada en la cetona. Como contiene anillos aromáticos en ambos lados, a veces llamamos a este tipo particular de cetona una ‘benzofenona’. Este medicamento se usa para tratar trastornos neurológicos asociados con la descomposición de productos bioquímicos, lo que ayuda a evitar que estos productos químicos se degraden demasiado rápido.
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Rimexolone es una droga con dos grupos de cetona. Su estructura de anillo es especial, ya que se asemeja a un tipo de productos químicos que se producen ampliamente, los esteroides. La rimexolona se usa para reducir la hinchazón, ya que detiene un tipo de esteroide (los llamamos esteroides corticosteroides, porque provienen de nuestras glándulas suprarrenales, arriba de nuestros riñones) para que funcione y cause inflamación. Muchas drogas de esta clase son cetonas, y la prednisona es un ejemplo bien conocido (similar a la rimexolona).
El raloxifeno tiene una cetona entre dos anillos aromáticos (anillos planos) y se usa para prevenir que ciertos tipos de tumores de cáncer de mama crezcan, ya que interfiere con los esteroides que interactúan con los tumores.
Otro medicamento ‘uno’, nabumetona, se usa para tratar el dolor y la hinchazón. Funciona muy parecido a la aspirina y contiene una cetona como parte de su estructura.
Megestrol es uno de los medicamentos esteroides con una cetona como parte de su estructura. Se usa para tratar algunos tipos de cáncer, porque funciona de manera similar al raloxifeno y también ayuda a que los pacientes con cáncer sientan más hambre de lo normal. Por lo general, se utiliza como un derivado, no por sí mismo.
Minociclina, un medicamento que elimina gérmenes, tiene una cetona como parte de su estructura. Pertenece a la clase de drogas conocida como tetraciclinas, llamada así por los cuatro anillos que componen su estructura general. Este medicamento es semisintético, ya que se deriva de metabolitos bacterianos.
Hay otras drogas que sí tienen un grupo C = O en sus estructuras, pero este fragmento está ubicado al lado de otros átomos además del carbono. Esto cambia significativamente el comportamiento del fragmento de cetona, y los medicamentos se clasifican en diferentes tipos de sustancias químicas. Los ejemplos que compartí son verdaderas cetonas, con el grupo C = O intercalado solo por átomos de carbono.
