¿Cuáles son algunas reacciones de SN1 en bioquímica?

La biosíntesis de geraniol, un alcohol fragante que se encuentra en las rosas y se usa en los perfumes, implica dos reacciones de SN1.

En el primer paso, el difosfato de dimetilalilo pierde su grupo difosfato, dando como resultado un carbocatión. Luego, una molécula de isopentenil difosfato se une al catión completando la primera reacción de SN1. Para “bloquear” el isopenteno en la molécula, se introduce una base que forma un doble enlace entre el grupo recién introducido y el carbocatión. Y finalmente, la molécula resultante se convierte en un alcohol a través de SN1 con agua, seguido de la eliminación de un hidrógeno con una base.

Aquí hay una representación visual de la reacción:

Este es un ejemplo de una reacción de SN1 en bioquímica que me pareció interesante. Otros ejemplos de SN1 en bioquímica incluyen la síntesis de terpenos y otros compuestos de este tipo.


[1] Organic Chemistry por John McMurry (libro)