Un aminoácido puede ser ácido y básico en diferentes regiones. Un aminoácido desnudo siempre está cargado de manera positiva y negativa en diferentes regiones: es una molécula zwitteriónica (Wikipedia: Zwitterion). En ese sentido, todos los aminoácidos ya son ácidos y básicos, ambos.
Sin embargo, cuando nos referimos a un aminoácido “ácido” a lo que generalmente nos referimos es al grupo funcional. Esto se debe a que los aminoácidos son principalmente de interés enlazado en polipéptidos (léase: proteínas), que es una situación donde el carácter zwitteriónico de los aminoácidos realmente no importa porque tanto el extremo c como el extremo n del aminoácido estarán unidos arriba en un enlace covalente. En este caso, los aminoácidos ácidos generalmente actuarán como un ácido de Brønsted mediante la donación de protones. Funcionalmente, los aminoácidos ácidos son aquellos con grupos de ácido carboxílico (por ejemplo, glutamato), aminas terminales sin estabilización de resonancia (por ejemplo, lisina) y grupos hidroxilo terminales sin estabilización de resonancia (por ejemplo, serina).
También es posible que cualquier aminoácido que estuvieras viendo fuera solo la base conjugada de la forma protonada. Sin embargo, que yo sepa, no hay un grupo funcional de aminoácidos aniónicos donantes de protones.
