Nunca he escuchado que se haga algo así, pero responderé la pregunta (que supongo que es hipotética).
En igualdad de condiciones (es decir, planes), en los EE. UU., Que el empleador compre el seguro funciona mejor para ambas partes.
Si se realiza un pago en efectivo al empleado, esos pagos se consideran ingresos gravables, muy parecido a una asignación automática (que es conceptualmente la misma cosa). En términos prácticos, si su empleador le paga los $ 500 (que normalmente se pagarían directamente a la compañía de seguros), no recibirá $ 500. Los impuestos federales, estatales, de seguridad social y de Medicare se deducirán de este pago de la misma manera que su sueldo bruto. Dependiendo de su categoría impositiva particular, esto podría significar que sus $ 500 acaban de convertirse en $ 350 (después de impuestos). Ahora, vaya a pagar su prima de seguro médico de $ 500 con eso. Puedes ver fácilmente el problema inherente.
También funciona mejor para su empleador. Los empleadores pagan un impuesto sobre la nómina. El impuesto de la seguridad social y de Medicare que se deduce de su cheque de pago es igualado por su empleador. Así que ahora, en lugar de pagar los $ 500 que se habrían destinado al seguro, ahora le han pagado $ 500 más estos impuestos, que suman un total de 7.65 por ciento (o en este ejemplo, $ 38.25), un total de $ 538.25.