¿Por qué el hidrógeno alfa en el aldehído es más ácido en la naturaleza?

El hidrógeno alfa en los aldehídos es más ácido debido a 2 razones:

1- Fuerte efecto de extracción de electrones del grupo carbonilo, que facilita la liberación de hidrógeno alfa.

2- Estabilización por resonancia de la base conjugada. ( como se muestra)

La reacción con las bases es como se muestra.

Gracias.

El hidrógeno alfa no es más que el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono alfa, que a su vez está unido al carbono del carbonilo. Después de la eliminación del átomo de hidrógeno alfa, la base conjugada así obtenida se estabiliza por resonancia. Por lo tanto, los átomos de hidrógeno alfa en aldehídos y cetonas son de naturaleza ácida.

Como el hidrógeno alfa es ácido, las bases pueden eliminar fácilmente el hidrógeno ácido para formar carbaniones intermedios.

En aldehídos distintos de un grupo alquilo, hay un átomo de hidrógeno unido a carbono carbonilo. (C = 0) mientras que en las cetonas el carbonilo tiene un grupo alquilo unido a ambos lados. Esto conduce al cumplimiento de la electrofilia del oxígeno ya que el grupo alquilo ejerce un efecto + I y evita que done el hidrógeno alfa y forme la base del conjugado para el cumplimiento de la electrofilicidad de los grupos carbonilo.
En aldehídos, mientras que el hidrógeno unido al grupo carbonilo no ejerce tal efecto y, por lo tanto, tienden a donar hidrógeno alfa y rellenar grupos carbonilo electrofilicidad formando una base conjugada estable en la que el oxígeno del grupo carbonilo está implicado en la resonancia.
Esta resonancia, aunque presente en las cetonas, es menos pronunciada, lo que conduce a una mayor reactividad del hidrógeno alfa de los aldehídos.

Espero que esto ayude …

debido al tautomerismo ceto-enol, el hidrógeno alfa migra desde el carbono alfa al oxígeno ceto y vuelve al carbono porque no es estable.

debido a esta naturaleza migratoria, es más ácido. Cuando se lo compara con otros hidrógenos