¿Por qué el ibuprofeno es prácticamente insoluble en agua?

Ha pasado un tiempo desde que tuve química orgánica, pero un punto importante que recuerdo es “como se disuelve”. Los disolventes polares disuelven disolventes polares; y disolventes no polares disuelven disolventes no polares; pero los solventes polares y los solventes no polares generalmente no se mezclan … aunque aparentemente hay un espectro en ambos extremos (ver ¿Por qué algunas cosas son solubles en alcohol y no en agua? ¿No son moléculas tanto de alcohol como de agua?)

Aquí está la estructura del ibuprofeno …

(“Ibuprofen2DCSD” por Fuse809 (conversación) – Trabajo propio. Licencia bajo Public Domain a través de Commons – Archivo: Ibuprofen2DCSD.svg – Wikimedia Commons)

El ibuprofeno tiene un grupo funcional de carboxilo polar (COOH), pero los grupos alquilo no polares y el anillo de benceno reducen significativamente su polaridad. Entonces, el ibuprofeno es bastante no polar, mientras que el agua es bastante polar. Por lo tanto, es bastante insoluble en agua, pero soluble en alcoholes, que son menos polares que el agua.

(Del tutorial de química: Ibuprofeno)

El ibuprofeno contiene el grupo funcional carboxilo polar (COOH), sin embargo, la presencia de los grupos alquilo no polares y el anillo de benceno reduce significativamente la polaridad de la molécula de ibuprofeno.

Por lo tanto, es bastante insoluble en agua, pero soluble en alcoholes, que son menos polares que el agua. (Tutorial de Química)