Cómo resolver esta pregunta basada en las especificaciones de masas

En todos los 3 casos, el peso molecular es 134. Dado que, la pregunta es claramente sobre el pico base, la técnica de ionización utilizada es la ionización por impacto electrónico.

En esta técnica, bombardeamos la molécula con electrones que tienen una energía de 70eV. Cualquier molécula cuando se le da tanta energía tiende a dividirse en fragmentos más pequeños. Estos fragmentos son detectados por el detector de masa. Entre los muchos fragmentos más pequeños que se formaron, el pico más abundante se llama pico base. En otras palabras, el pico más estable entre los fragmentos formados es el pico base y te da un pico predominante.

Volviendo a tu pregunta,

Caso-I: 1-Etil-3,5-dimetilbenceno.

El grupo etilo se escinde y, por lo tanto, el pico base es 105. (Peso molecular – CH2CH3) es decir, 134-29 = 105

Casee-II y III

1-propil-3-metilbenceno e isopropil-3-metilbenceno

El grupo metilo del resto propilo se escinde y, por lo tanto, da un pico de 119. Ie., 134-15 = 119.

¡¡Aclamaciones!!

En especificación de masa

Primero observe el pico de ion molecular m +. Ahora verifica todos los fragmentos posibles.

En la primera, la pérdida de grupo etilo dará carbocation fenilo que se estabiliza por grupos CH3 en la posición meta. Entonces da m / z = 134-29 = 105

En los compuestos segundo y tercero, la pérdida de grupo metilo dará carbocation fenilo que se estabiliza mediante grupos propilo e iso propilo en posición meta. Entonces da m / z = 134-15 = 119

En los tres casos, encontrará otros picos también. Pero con relativamente menor intensidad en comparación con los picos de base.

Haz un comentario si tienes alguna duda.

Edits

En los tres compuestos, la masa molecular es 134, que utilicé en ambos cálculos.

En el primer compuesto cuando el grupo etilo está fragmentado (la masa del grupo etilo es c2h5 = 29). Entonces 29 se resta de 134 para obtener la masa del compuesto que es 134-29 = 105 (la masa del pico base)

Del mismo modo, cuando se pierde metilo, se pierden moléculas (masa de metilo CH3 = 15). Así que 134-15 = 119 para las dos moléculas restantes.

Está limpio ??

Editar 2

La fragmentación depende de muchos factores. Pero el factor principal es la estabilidad del ion fragmento. Existen muchas reglas para diferentes grupos funcionales, anillos de fenilo, etc. que no puedo completar en esta respuesta, incluso si continúo escribiendo durante 2 días.

Pero si puede obtener este libro, espectroscopía orgánica de William Kemp

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