El agente oxidante (generalmente ozono O3) rompe un enlace y da un intermediario inestable. Y el paso de reducción más tarde rompe otro enlace CC. Vea el mecanismo aquí:
El O3 se ‘inserta’ en el doble enlace porque su orbital de antienlazamiento pi es bajo y puede aceptar electrones del orbital de unión de alqueno pi. El intermedio es un anillo de cinco miembros que tiene dos enlaces únicos OO. Esto es inestable (piense en H2O2), y al agregar un agente reductor que tiene alta afinidad por el oxígeno (como aquellos que contienen átomos P y S de baja valencia), los enlaces OO se rompen para formar dobles enlaces C = O y P = O / S = O enlaces dobles, que son mucho más fuertes.