Algunos laboratorios académicos aún participan en misiones de varios años para sintetizar ciertos compuestos creados por sistemas vivos. El desafío para sintetizarlos es la quiralidad o la destreza.
Intente girar la mano derecha para que encaje con precisión sobre su mano izquierda con los pulgares del mismo lado y las palmas mirando hacia el mismo lado. Por supuesto que no puedes, tus dos manos son imágenes especulares la una de la otra.
Del mismo modo, si un átomo de carbono se une a cuatro cosas diferentes, lo que significa que si cubres el carbono no dos si esos bits son iguales, entonces ese carbono es un centro quiral y puede tener dos configuraciones posibles. Esas dos configuraciones casi siempre tendrán dos perfiles diferentes de actividad biológica (aunque algunas veces las enzimas existen en las células, llamadas isomerasas, que pueden voltearlas).
Si una molécula tiene dos centros quirales, entonces puede tener cuatro configuraciones diferentes. De hecho, excepto si se encuentra algún tipo de simetría de rotación, el número de posibles estereoisómeros se eleva a la potencia del número de centros quirales.
El colesterol tiene ocho centros quirales, por lo que hay 256 configuraciones posibles, de las cuales una solo es colesterol en un sentido biológico.
Los sistemas biológicos son excelentes para imponer la estereoquímica uniforme, ya que las proteínas son quirales: todos los aminoácidos de las proteínas están en una sola forma (L), excepto la glicina que no es quiral. La otra forma, D aminoácidos, no puede ser utilizada por los ribosomas.
¿Qué ácido está presente en las granadas?
¿Por qué agregamos ácido oxálico después de molibdato de amonio en el análisis de sílice?
Pero las reacciones químicas ordinarias que comienzan con reactivos aquirales generalmente producirán cantidades iguales de cada estereoisómero. Entonces, si usted produce colesterol usando química común y comienza con reactivos quirales comunes, solo 1/256 de la mezcla es la molécula correcta, lo que no es útil.
Hay maneras de obtener la quiralidad en la síntesis orgánica utilizando reactivos quirales, catalizadores quirales (incluyendo enzimas), medios de separación quirales. ¡Pero primero debes saber la quiralidad del compuesto correctamente!
Algunos compuestos hechos en la naturaleza tienen docenas de centros quirales y otros pedazos de química extraña. Algunos de estos son periódicos, pero producidos por sintasas de péptidos no ribosomales que pueden incorporar aminoácidos que los ribosomas no pueden, ¡incluidos los aminoácidos D! La resolución correcta de la estructura, incluida la quiralidad, puede ser un trabajo pesado, luego, desarrollar una ruta de síntesis, otro ciclo, a veces más de una década.
Me temo que no conozco ningún candidato actual que aún no se haya resuelto. ¡Estoy demasiado ocupado tratando de agregar a la lista de productos naturales sin resolver!
