El ácido oleico (un ácido graso poliinsaturado) puede esterificarse haciéndolo reaccionar con un alcohol (por ejemplo, glicerol) o un cloruro de acilo (por ejemplo, cloruro de etanoílo).
La reacción con un alcohol es reversible, por lo tanto, tiene un rendimiento menor (ya que la reacción no se completa ). Esta reacción también requiere un catalizador de ácido sulfúrico para protonar el grupo C = O del ácido oleico para producir un electrófilo cargado positivamente que es atacado por el par solitario en el átomo de oxígeno del grupo OH del alcohol en sustitución nucleófila, formando un éster COOC vinculación y eliminación de una molécula de agua (como OH se pierde del ácido y H se pierde del alcohol).
La reacción con un cloruro de acilo es irreversible, por lo tanto, tiene un mayor rendimiento (ya que el producto residual es un gas y puede separarse de la mezcla de reacción, a diferencia del H2O producido al reaccionar con un alcohol), produce una solución más concentrada , y va hasta su finalización Tampoco requiere un catalizador ya que el átomo de carbono del enlace C-Cl es muy delta positivo y Cl- es un mejor grupo saliente (especie que parte con un par de electrones en la fisión heterolítica) que OH- (como el HCl eliminado es más ácido que H2O) y el cloruro de acilo es atacado por el grupo OH del ácido en la sustitución nucleofílica formando un enlace COOC y eliminando una molécula de HCl. Este proceso es, por lo tanto, menos costoso y consume menos tiempo, ya que no es necesario separar un catalizador de la mezcla de reacción, sin embargo, produce gas HCl tóxico.
