¿Por qué el nitrobenceno no se alquila?

Es debido a la presencia del grupo nitro. Es un fuerte grupo aceptor de electrones. Disminuye la densidad de electrones en el anillo de benceno y ya no reaccionará con los cationes de alquilo. Además, los cationes alquílicos no son los electrófilos más reactivos. El grupo nitro extrae electrones del anillo de benceno, que luego formará estructuras de resonancia, que también explican la posición preferida del ataque electrofílico si usamos un electrófilo más fuerte.

Puede ver que hay cargos positivos en las posiciones orto y para, por lo que no puede reaccionar en estas posiciones. En cambio, si fuera a reaccionar, reaccionará en posición meta, pero eso también sería lento y requeriría electrófilo fuerte, alta temperatura, etc.

La razón es porque el grupo nitro es un grupo atrapador de electrones muy fuerte, lo que hace que el sistema aromático que está unido a muy eletron-pobres. Y dado que una acilación de Friedel-Crafts implica una adición catalizada por ácido de un electrófilo (generalmente un cloruro de ácido), que también es pobre en electrones, a un anillo aromático, se producirá poca o ninguna reacción si el anillo aromático también es deficiente en electrones.

necesitamos una especie rica en electrones para llevar a cabo la alquilación de artesanías friedel

como puede ver, la R + necesita un grupo de donación de electrones, el benceno puede hacerlo, pero en nitrobenceno, el nitrogrupo succiona el electrón en el anillo de benceno

Debido a que las reacciones de alquilación electrófila implican la formación de un complejo catiónico entre el electrófilo y el nitrobenceno. Un catión de alquilo no es un electrófilo lo suficientemente fuerte.

Alternativamente, y esto me parece más probable: el nitrobenceno no es lo suficientemente nucleofílico como para competir con éxito con el cloruro, que es el subproducto de las reacciones de alquilación de Friedel-Crafts. Entonces recuperas tu cloruro de alquilo nuevamente.

Los anillos desactivados no son sometidos a una alquilación y acilación manual. (Recuerde)

En el caso del nitrobenceno, el grupo nitro muestra el efecto (-M) para desactivar el anillo de benceno y, por lo tanto, no puede someterse a alquilación. Esto ocurre debido a la baja densidad de electrones en el anillo de benceno.

Espero que lo tengas

El nitrobenceno tiene -NO2 GRUPO. Como puede observar claramente que los dos átomos de oxígeno son más electronegativos que el átomo de nitrógeno, inducen una ligera carga positiva en el átomo de nitrógeno.

El grupo NO2 se convierte en un grupo desactivador de anillo de benceno o de extracción de electrones

Por lo tanto, hacer que la densidad de electrones sea menor en posiciones orto y para, y atacar a electrófilos será forzado a atacar en metaposiciones pero debido a mucha menos densidad electrónica, el ataque de electrófilo es mucho más lento y esta es la región en la que el ataque de carbonatación de alquilo es casi imposible

Por lo tanto, el nitrobenceno no se alquila

Espero que la respuesta ayude

Debido a que NO2 es un grupo de extracción de electrones, ya tiene una densidad de electrones reducida a partir del anillo de benceno

Por lo tanto, dec decúlese su carga negativa y así los + ve cationes del grupo alquilo son repelidos por el anillo de benceno

Por lo tanto, no sufren alquilación

Espero que te ayude

No se considera que el grupo Beacuse -NO2 sea un grupo desactivado que reduce la densidad electrónica del benceno. Por lo tanto, un electrófilo como CH3 + (grupo alquilo) no puede atacar el nitrobenceno mediante un mecanismo de sustitución electrófila aromático. Es por eso que no puede reaccionar en la alquilación de artesanía.