¿Por qué el pKa del ácido carboxílico de la cadena lateral en ácido aspártico es 3,9 mientras que el del ácido glutámico es 5,3 a pesar de tener una estructura muy similar?

Las [matemáticas] p ^ {K_a} s [/ math] sugieren que la cadena lateral del ácido aspártico es más ácida.

Recuerde, el carácter ácido aumenta a medida que disminuye [math] p ^ {K_a} [/ math].

La razón puede explicarse por el efecto + I (efecto inductivo positivo) de los carbonos en la cadena lateral.

Yo diría que los efectos -I y + I causados ​​por el grupo amonio ([matemáticas] H_3 NR ^ + [/ matemáticas]) y el grupo carboxilato ([matemáticas] COO ^ – [/ matemáticas]), respectivamente, son en primer lugar opuestos entre sí y se cancelarían mutuamente, y en segundo lugar, muy pequeños en magnitud debido a su distancia del COO [matemático] ^ – [/ math] de la cadena lateral.