Cualquier enlace CC que incluya un enlace doble será más débil que su análogo saturado en una base general de enlace por enlace (enlace saturado: 4 enlaces sigma para cada carbono, alqueno: 3 enlaces sigma, enlace 1 punto).
Es el segundo enlace CC que es un enlace pi en lugar de sigma. Los enlaces Pi forman una superposición lateral de los orbitales p no hibridados, que es menos eficiente que la superposición directa (frontal) de los orbitales hibridados en los enlaces sigma.
Resultado: los enlaces C = C no son casi dos veces más fuertes que el CC, a pesar de que se trata de un doble enlace. El enlace pi, con sus electrones “móviles” (menos sostenidos), es susceptible al ataque de reactivos pobres en electrones (incluso H +) y oxidantes.
Existe otro nivel de vulnerabilidad a los ácidos grasos naturales. Son casi invariablemente el isómero cis menos estable termodinámicamente , que debe su mayor energía a una mayor repulsión estérica por la presencia de la cadena principal en el mismo lado del doble enlace. Los ácidos grasos trans son más estables a este respecto, pero no son saludables debido a la forma en que modifican el empaquetamiento molecular en las membranas celulares (que tienen propiedades similares a las del cristal líquido).
En la cocción, así como en la hidrogenación parcial de los compuestos naturales, tiene lugar cierta isomerización cis-trans.
Lo siento por la falta de gráficos, los buenos no parecen pegar 🙁
¿Por qué el cerebro no usa ácidos grasos como combustible?
¿Qué significa realmente el signo menos (-) en los ácidos grasos Omega-3?
¿Por qué los animales no pueden convertir los ácidos grasos en glucosa?
(“Intenta superposición pi vs sigma” como término de búsqueda)
