¿Cómo se produce la clomipramina?

La clomipramina, que se vende con la marca Anafranil, entre otros, es un antidepresivo tricíclico (TCA). Se usa para el tratamiento del trastorno obsesivo compulsivo , el trastorno de pánico, el trastorno depresivo mayor y el dolor crónico. Puede disminuir el riesgo de suicidio en personas mayores de 65 años. Por lo general, este medicamento se toma por vía oral.

Clomipramina es un compuesto tricíclico, especialmente una dibenzazepina, y tiene tres anillos fusionados con una cadena lateral unida en su estructura química. Otras ATC de dibenzazepina incluyen imipramina, desipramina y trimipramina. La clomipramina es un derivado de la imipramina con un átomo de cloro agregado a uno de sus anillos y también se conoce como 3-cloroimipramina.

Es un TCA de la amina terciaria, cuyo metabolito de la cadena lateral desmetilado, la demetilclomipramina, es una amina secundaria. Otros ATC de amina terciaria incluyen amitriptilina, imipramina, dosulepina (dothiepina), doxepina y trimipramina. El nombre químico de la clomipramina es 3- (3-cloro-10,11-dihidro-5H-dibenzo [b, f] azepin-5-il) -N, N-dimetilpropano-1-amina y su forma básica Tiene un fórmula química de C19H23ClN2 con un peso molecular de 314.857 g / mol. El medicamento se usa comercialmente casi exclusivamente como hidrocloruro; la base libre rara vez se ha utilizado. El número de registro CAS de la base libre es 303-49-1 y el del hidrocloruro es 17321-77-6.