El reactivo de Sanger es 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno, un anillo de benceno trisustituido y altamente activado hacia la sustitución aromática nucleofílica, debido a que los tres grupos están atrapando electrones (el fluoruro es un grupo levemente activador y un orto-para -director, y los grupos nitro en las posiciones orto y para para el fluoruro se activan muy fuertemente).
1-fluoro-2,4-dinitrobenceno | CAS no 70-34-8
Todo lo anterior significa que el sitio más reactivo en el reactivo de Sanger es el carbono unido al átomo de flúor, y que el carbono es fuertemente electropositivo.
Ahora aquí (a continuación se muestra) una reacción de muestra con fenilalanina (forma zwitteriónica) en agua y una base débil a temperatura ambiente con el reactivo de Sanger para producir un derivado 2,4-DNP de fenilalanina.
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Esto permite a los científicos identificar los aminoácidos terminales que forman parte de las cadenas más largas cuando se agregan diferentes reactivos a la mezcla y los aminoácidos se pueden separar por completo en las reacciones de degradación.
La descripción del mecanismo está debajo; obedece a los mismos principios que cualquier reacción de sustitución aromática nucleofílica.
Entonces, una mezcla del reactivo de Sanger, una base débil, un ácido fuerte y agua a temperatura ambiente puede identificar el aminoácido terminal de una proteína y producir una mezcla de otros aminoácidos en una sopa, que no es demasiado eficiente, pero fue un gran paso adelante cuando Frederick se le ocurrió.
Imágenes no citadas de Carey / Giuliano, Organic Chemistry , 8e
