¿Cómo se comportan los aminoácidos tanto en condiciones ácidas como básicas?

Depende del pH de la solución.

Como se indicó anteriormente, los aminoácidos libres pueden comportarse como cationes o aniones dependiendo del estado de protonación de su grupo amino, grupo carboxílico y grupos ionizables de cadena lateral.

Sin embargo, debido a las diferentes propiedades químicas, cada aminoácido tiene su propio comportamiento en condiciones ácidas o básicas, dependiendo de la propensión de sus grupos ionizables a protonarse o desprotonarse.

Esta propiedad de los grupos ionizables se define por su pKa (-log (Ka) – constante de ionización). Los bajos valores de pKa definen grupos ácidos que se protonan solo a pH bajo, mientras que los valores altos de pKa definen grupos básicos que solo están protonados a pH alto. En breve, el pKa determina el estado de ionización de un grupo a un pH dado.

Por lo tanto, cuando conoce todos los valores de pKa de un grupo de aminoácidos ionizables, puede predecir fácilmente cómo se comportará en diferentes condiciones de pH. Esto también le dirá cómo los cambios en el pH de la solución pueden afectar la carga neta de la molécula, en función del estado de ionización de sus grupos ionizables.

Para los aminoácidos sin grupos ionizables en la cadena lateral, el grupo amino está protonado a pH ácido y la molécula lleva una carga positiva unitaria. A pH alcalino, el grupo carboxilo se ioniza y la molécula lleva una carga negativa de unidad. A pH intermedio (el punto isoeléctrico) ambos grupos están ionizados y la molécula existe como un zwitterión dipolar.