Depende completamente de la situación. Depende de la presión arterial que tienen, depende de por qué tienen presión arterial alta, el tipo de medicamento y la potencia del medicamento. Voy a suponer que te refieres al mismo tipo de pastillas para la presión arterial, porque muchas personas toman más de un tipo de pastilla para la presión arterial.
Algunas personas son sensibles a los medicamentos para la presión arterial, y duplicar las píldoras sería un tanque de presión arterial. Algunos medicamentos para la presión arterial tienen una eficacia máxima (especialmente para ciertos tipos de presión arterial alta), por lo que duplicarlos probablemente causaría más efectos secundarios que la presión arterial.
Para resumir: depende, a menudo bajará demasiado tu presión arterial, no lo hagas sin consultar a tu médico y obtener su opinión al respecto.