¿Podría Cordyceps evolucionar para infectar a los humanos, y tendría que evolucionar primero para infectar a los vertebrados más simples?

No hay necesidad de que un parásito trabaje en la escala evolutiva (que en realidad no existe, excepto en términos de complejidad relativa de todos modos). De hecho, o bien, o una especie similar produce compuestos que afectan el sistema inmune humano (la ciclosporina parece ser de una especie relacionada según Wikipedia).
Sin embargo, la fisiología de los insectos y los humanos es muy diferente. Las especies específicamente adaptadas a una no suelen saltar al otro. Obviamente, hay una excepción para los parásitos de los humanos que usan artrópodos como vectores y / o huéspedes intermediarios. Sin embargo, no creo que hayan seguido el camino que trazas en la pregunta. Específico para este caso, el cerebro de los insectos es muy diferente al nuestro. Dudo que estemos en un apocalipsis zombie porque este hongo nos conmueve.
Aún así, hay alguna evidencia de que el toxoplasma que afecta los cerebros de las ratas para hacerlos básicamente similares (como atraídos por, no similares a) los gatos, PUEDEN tener un efecto relacionado en algunos humanos. Sin embargo, los humanos y las ratas son mucho más similares que los humanos y los insectos (lo que podría discutir una parte de tu punto en la pregunta).