¿Cuál es más ácido, un ácido p-bromobenzoico o un ácido p-clorobenzoico?

Respuesta corta: ácido p-clorobenzoico

Motivo: para comparar la fuerza ácida de los ácidos orgánicos, generalmente seguimos el concepto de ácidos y bases de Bronsted y Lowry. Entonces, compararemos la estabilidad de las bases conjugadas. Más la base conjugada estable, más es la acidez. Entonces, los dos compuestos que tenemos son paraclorobenzoico y parabromobenzoico. Usaremos efectos de extracción de electrones para decidir la estabilidad de las bases conjugadas. Los dos efectos que se utilizarán son el efecto mesomérico y el efecto inductivo. El cloro tiene efectos + M e I y también lo hace el bromo. Aquí deberíamos saber que en el caso de los halógenos, el efecto es el más fuerte. (Este no es siempre el caso). Por lo tanto, el cloro tiene más efecto que el bromo y, por lo tanto, estabiliza más el anión y, por lo tanto, el ácido parabromobenzoico es menos ácido que el ácido paraclorobenzoico.