Si extrajera los hidrógenos de los carbonos, tendría un enol (alcohol alcalino ) con el grupo hidroxilo unido a uno de los carbonos de doble enlace. Sin embargo, los enoles se isomerizan rápidamente a compuestos carbonílicos, con los electrones pi moviéndose desde el enlace CC al enlace CO. Esto es enérgicamente más favorable: piense en la mayor electronegatividad del oxígeno en comparación con el carbono.
¿Por qué se forma un grupo carbonilo en lugar de alqueno en la oxidación del alcohol?
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Creo que la reacción del lado de la deshidratación es posible, pero ocurre en un grado bajo. La deshidratación catalizada por ácido requiere altas temperaturas y ácido concentrado. Cuando ejecuta la reacción de Jones, usa un baño de hielo y agrega el reactivo gota a gota, para que la mezcla de reacción permanezca fría. En estas condiciones, la eliminación del alfa-hidrógeno será mucho más rápida, ya que el efecto inductivo del éster cromático afecta al alfa-hidrógeno con mayor fuerza.
No estoy 100% seguro de que esta es la explicación correcta. Quizás Kristina Kučanda sabría la respuesta.
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