¿Cómo podría convertir el ácido etanoico en 2 hydroxyethanoicacid?

El ácido etanoico (ácido acético) se puede convertir en ácido 2-hidroxietanoico (ácido glicólico) mediante los siguientes dos pasos.

  • Cloración de ácido etanoico.

CH3-COOH + Cl2 → (CH2-Cl) -COOH + HCl

  • Tratamiento del compuesto orgánico obtenido con hidróxidos de metales (como NaOH, KOH, etc.)

(CH2-Cl) -COOH + NaOH → (CH2-OH) -COOH ( ácido glicólico ) + NaCl.

Esto claramente no es tan simple. La cloración sugerida por algunos es demasiado descontrolada y dudo que sea efectiva, ya que es probable que el grupo carboxílico interfiera con el mecanismo de radicales libres.

Estoy de acuerdo con Jim Griepenburg en que se requiere algún tipo de enolización. El ácido etanoico no sería realmente el punto de partida de la elección.

CH3COOH + Cl2 + [Ac2O] → ClCH2COOH

ClCH2COOH + NaOEt + H20 → HOCH2COOH

Ácido etanoico + P (blanco) + Cl2 + H2O → Ácido 2-cloroetanoico + Ácido NaOH → Ácido 2-hidroxietanoico

Cantidad de pasos = 2

Temperatura requerida = temperatura ambiente

Economía = Asequible

El ácido etanoico en la reacción con reacción P / Cl2 roja (HVZ) da 2 cloro etanol ácido. Esto cuando reacciona con KOH acuoso a través de la reacción SN2 da 2 ácido hidroxi etanoico.

La cloración alfa específica de los ácidos se controla más con Phosphorus más la reacción de halógeno The Hell-Volhard-Zelinsky.

  1. Reacción HVZ.
  2. Tratando con KOH alcohólico.