El ácido nitroso (HNO2 [matemáticas] HNO2 [/ matemáticas] o HONO [matemáticas] HONO [/ matemáticas]) reacciona con aminas alifáticas de una manera que proporciona una prueba útil para distinguir aminas primarias, secundarias y terciarias.
- 1 ° -Aminas + HONO (solución ácida fría) → [matemáticas] → [/ matemáticas] Evolución del nitrógeno gaseoso a partir de una solución clara
- 2 ° -Aminas + HONO (solución ácida fría) → [matemáticas] → [/ matemáticas] Un aceite insoluble (N-nitrosamina)
- 3 ° -Aminas + HONO (solución ácida fría) → [matemáticas] → [/ matemáticas] Una solución clara (Formación de sal de amonio)
El ácido nitroso es un ácido de Brønsted de intensidad moderada (pK
un
= 3.3). Debido a que es inestable, se prepara inmediatamente antes del uso de la siguiente manera:
Bajo las condiciones ácidas de esta reacción, todas las aminas experimentan formación de sal reversible:
¿Es hormiga squirt una base o ácido?
¿Cuáles son las propiedades comunes que se encuentran en los ácidos?
Esto ocurre con 3º-aminas, y las sales generalmente son solubles en agua. Las reacciones del ácido nitroso con aminas alifáticas de 1 ° y 2 ° se pueden explicar considerando su comportamiento con el catión de nitrosonio,
NO
(+)
, una especie electrófila presente en soluciones ácidas de ácido nitroso.
Aminas primarias
Aminas secundarias
