¿Por qué la tropone es parcialmente aromática?

Dewar en 1945 propuso que los tropones podrían tener propiedades aromáticas. El grupo carbonilo está polarizado con una carga parcial positiva en el átomo de carbono y una carga parcial negativa en el oxígeno. En un caso extremo, el átomo de carbono tiene una carga positiva completa formando un anillo tropílico que es un sistema aromático de 6 electrones.

La tropolona es ácida con un pKa de 7 que se encuentra entre el fenol y el ácido benzoico. El aumento de la acidez en comparación con el fenol se debe a la estabilización regular de la resonancia. Tropones y, en menor medida, tropolones también son básicos y esto se debe en gran medida a la estabilización aromática. Esta propiedad se puede observar en la facilidad de formación de sal con ácidos. El momento dipolar para tropone es 4.17 comparado con un valor de solo 3.04 para cycloheptanone, que también puede tomarse como evidencia de aromaticidad.

Nada es parcialmente aromático. Es aromático o anti-aromático o no aromático.

Supongo que lo has llamado “parcialmente aromático” porque no es bencénico.

Aquí está su híbrido resonático.

Perdón por su estructura contundente.