Si y no.
La afirmación más correcta sería que es muy DIFÍCIL oxidarla a un aldehído en el laboratorio porque la oxidación con oxidantes de escala de laboratorio comunes probablemente llegue hasta el ácido carboxílico.
In vivo (es decir, si lo tragó en cantidad), probablemente sería metabolizado oxidativamente lentamente por la enzima alcohol deshidrogenasa al aldehído, que a su vez sería metabolizado oxidativamente por la enzima diferente aldehído deshidrogenasa para producir el carboxilato.
Sugerencias:
(1) Vea si puede conseguir algo de alcohol deshidrogenasa (humana / porcina / árbol / termoextremófila) que pueda usarse como reactivo de laboratorio. Advertencia aquí: Usar enzimas mamallianas en laboratorio tiende a requerir que simules las condiciones fisiológicas. Su kilometraje puede variar en función de su enzima particular y qué tan sensible es a los cambios. Esta es la razón por la que el laboratorio de ADN se realiza usando las enzimas de ADN específicas (ADN polimerasa, por ejemplo) de organismos capaces de sobrevivir a temperaturas extremas. Si usas enzimas de ADN humano, se degradarían sobre el gradiente de temperatura que requieren estas reacciones.
(2) Si su alcohol es “barato” y no le importa perder un montón, puede usar un exceso molar grande del alcohol en comparación con el oxidante. Luego tendrá que purificar el aldehído. Siempre y cuando tengan propiedades físicas que lo permitan, esto debería ser factible, aunque un tanto derrochador.
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(3) Si su oxidante es “barato”, podría intentar una síntesis de 1: 1, pero se le dejará una buena cantidad de ácido carboxílico como subproducto.
(4) Podría tratar de atrapar el carbonilo, ya que se forma con algo así como un exceso de un compuesto de 1,2-ditiol (piense en etilenglicol con ambos OH reemplazados por SH). Si tiene un compuesto como ese (o tal vez incluso etilenglicol) como su solvente, y su sistema tolerará condiciones moderadamente ácidas / básicas (probablemente lo hará), entonces puede detener la oxidación en el primer paso. La desventaja aquí es que tendrás que hacer un estudio que aísla el compuesto metilendioxi o metilenditioéter resultante y lo convierte de nuevo en el carbonilo. Esto se llama “protección / desprotección” de un carbonilo. Estarías protegiendo el carbonilo mientras se forma atrapándolo en un sistema de anillos que no reacciona con los oxidantes. Entonces estarás desprotegiendo el carbonilo protegido aislado en el aldehído que deseas.
(5) Creo que he leído acerca de ciertos oxidantes especialmente diseñados que funcionan como la alcohol deshidrogenasa descrita anteriormente, es decir, se detienen en el aldehído en lugar de ir hasta el carboxilato. No recuerdo sus nombres / fórmulas / gastos, pero esto puede ser algo para investigar.
