¿Cómo se sintetizan artificialmente Catenanes, Rotaxanes y Máquinas moleculares?

Catenanes / Rtaxanes / Máquinas moleculares: un método general

  1. realice una simple reacción de cierre del anillo y espere, recen, que algunos de los anillos se formen uno alrededor del otro. Muy ineficiente.
  2. Preorganización supramolecular de precursores macrocíclicos. Esto se logra mediante la inclusión estratégica de enlaces de hidrógeno, coordinación de metales, regiones hidrohóbicas o interacciones iónicas. Al igual que con el plegamiento de protine, estas interacciones no covalentes compensarán el costo entrópico de la autoorganización. Bajo alta presión, es posible lograr un 90% de eficiencia.

Baste decir que el éxito requerirá una comprensión avanzada de los métodos químicos sintéticos; Química orgánica, química metaloorgánica y una profunda comprensión del plegamiento macromolecular, muy probablemente a partir de un análisis de proteínas y péptidos.

Para los rotaxanos hay tres métodos generales que utilizan un motivo de reconocimiento:
1) El método de deslizamiento, donde su anillo es un poco más grande que el grupo de bloqueo en su mancuerna. Pre-haz el anillo y la pesa por separado. Póngalos juntos y caliéntelos. Parte de su anillo debe deslizarse sobre el grupo de bloqueo y dar como resultado un rotaxano cuando lo enfríe. No es un método muy eficiente, por lo que no se usa con demasiada frecuencia.
2) El método de recorte: pre-haz tu mancuerna y luego realizas la reacción de cierre del anillo a su alrededor. Algunos de los ejemplos de mayor rendimiento se hacen así.
3) Comience con su “núcleo” de su mancuerna y el anillo preformado. Póngalos juntos y luego haga la reacción para agregar su grupo de bloqueo. Tengo suerte de que el grupo de bloqueo agregue, mientras que su anillo está alrededor del centro de la mancuerna. (El enlace o la preorganización son todos procesos de equilibrio) – He hecho algunos usando este método.

Puede haber algunos otros, pero esas son las formas generales.

Para los catenanes, la forma más popular de realizarlos es, por lejos, la preforma de los anillos que incluye algún tipo de motivo de reconocimiento vinculante, y realizar la reacción de cierre del anillo para el otro anillo en presencia del primer anillo. (el segundo anillo contiene la otra mitad del motivo de unión. Los anillos pueden ser idénticos o diferentes).

Para las máquinas moleculares, eso depende totalmente de lo que intenta hacer.