¿Qué hidrocarburos están saturados? ¿Cuáles son insaturados?

Hidrocarburos saturados frente a insaturados
Los hidrocarburos, o moléculas que contienen átomos de hidrógeno y átomos de carbono que están unidos entre sí y pueden o no contener otros átomos, se clasifican en dos categorías distintas: saturados e insaturados. Estos hidrocarburos, que forman compuestos orgánicos, tienen características distintas basadas en esta clasificación adicional.
A diferencia de los hidrocarburos saturados en los que todos los átomos de hidrógeno y los átomos de carbono están unidos entre sí con enlaces simples, los hidrocarburos insaturados tienen enlaces dobles o incluso triples entre los átomos de carbono. Esto hace que los hidrocarburos insaturados sean incluso más reactivos que los hidrocarburos saturados, así como también tienen menos átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono que los hidrocarburos saturados.
1. Alcanos: Son hidrocarburos saturados que, por lo tanto, contienen solo hidrógeno y átomos de carbono unidos entre sí, y generalmente siguen la fórmula química CnH2n + 2. Un ejemplo común es la parafina.
2. Alquenos: estos hidrocarburos insaturados son moléculas que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. Con la fórmula química que consiste en moléculas de CnH2n, los alquenos son muy comunes en la industria petroquímica; el alqueno más simple es etileno o etano.
3. Alquinos: esta categoría de hidrocarburos es insaturada y contiene al menos un triple enlace carbono-carbono. Los acetilenos hidrofóbicos son ejemplos comunes de alquinos.
4. Cicloalcanos: los hidrocarburos saturados no solo forman enlaces de carbono a hidrógeno, en lugar de los enlaces de carbono a carbono que deben tener átomos de hidrógeno añadidos. Estos alcanos tienen que prefijar “ciclo” debido a la configuración de anillos de átomos de carbono en su estructura.
5. Hidrocarburos aromáticos: estos hidrocarburos insaturados tienen alternancia de enlaces carbono-carbono simples o dobles en sus moléculas. El término aromático se aplicó a esta categoría de hidrocarburos antes de que se descubriera la naturaleza química de la aromaticidad, por lo que se los denominó aromáticos simplemente porque estos compuestos tenían un olor agradable.

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Los hidrocarburos saturados: alcanos y cicloalcanos La química orgánica es el estudio de los compuestos que contienen carbono. El químico sueco Jon Jakob Berzelius acuñó el término orgánico en 1807 por. En 1828, un médico alemán de 27 años, Friedrich Wohler, sintetizó la molécula orgánica urea, (NH2) 2C = O, a partir de materiales de partida inorgánicos (sulfato de potasio, K2SO4 y cianato de amonio, NH4NCO).
Hay tres formas alotrópicas de carbono elemental: grafito, diamante y buckministerfullereno. Los alótropos son formas de un elemento que tienen el mismo estado físico pero propiedades diferentes. (Por ejemplo, el oxígeno tiene dos formas alotrópicas O2 y O3).
¿Por qué hay tantos compuestos que contienen carbono?
1. El carbono puede formar enlaces estables y covalentes con otros átomos de carbono (catenatos).
2. El carbono puede formar enlaces estables con otros elementos.
3. El carbono puede formar enlaces dobles y triples con otros átomos de carbono u otros elementos.
4. El carbono puede unirse consigo mismo como cadenas rectas o compuestos cíclicos con ramificación posible en cualquier caso.
Dos compuestos orgánicos diferentes también pueden tener la misma cantidad de átomos de carbono. Estos se llaman isómeros. Los isómeros son moléculas que tienen las mismas fórmulas moleculares pero diferentes estructuras y, por lo tanto, diferentes características físicas y químicas. Un ejemplo de isomerismo es butano y 2-metilpropano. Ambos tienen la misma fórmula molecular, C4H10, pero diferentes propiedades físicas y químicas.
Contrastes entre las moléculas orgánicas e inorgánicas
Los enlaces de carbono son casi siempre covalentes. Los compuestos covalentes a menudo se denominan moléculas.
La mayoría de los enlaces entre un metal y un no metal son iónicos. Muchos compuestos inorgánicos son compuestos iónicos.
Enlaces iónicos:
1. resultado de la transferencia de átomos y no compartir.
2. son electrostáticos.
3. Resultado con la formación de grandes cristales de celosía de cationes y aniones.
4. a menudo se disuelven en agua para dar soluciones electrolíticas (es decir, conducen electricidad).
Clasificación de Compuestos Orgánicos
Todos los compuestos orgánicos generalmente se clasifican como hidrocarburos (moléculas que contienen solo hidrógeno y carbono) o hidrocarburos sustituidos (moléculas que tienen uno o más átomos de hidrógeno reemplazados por otro átomo o grupo de átomos).
Los hidrocarburos se pueden subdividir en Alifático (“grasa” aleiphat griega) y Aromático.
Alifático se puede dividir en alcanos, alquenos y alquinos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados. Saturado significa que el hidrocarburo tiene solo enlaces simples y que el hidrocarburo contiene la cantidad máxima de átomos de hidrógeno para cada átomo de carbono. Los hidrocarburos insaturados contienen enlaces múltiples y contienen menos que la cantidad máxima de hidrógenos por carbono.
El etano, C2H6, es un alcano y es un ejemplo de un hidrocarburo saturado.
Ethene, C2H4, es un alqueno y es un ejemplo de hidrocarburo insaturado.
Ethyne, C2H2, es un alquino y también es un ejemplo de hidrocarburo insaturado.
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos insaturados y contienen un anillo de benceno.
Un hidrocarburo sustituido se produce cuando uno o más hidrógenos se reemplazan por algún otro átomo o grupo de átomos, conocido como grupo funcional. Un grupo funcional es un átomo en un grupo de átomos dispuestos de una manera particular que es principalmente responsable de las propiedades químicas y físicas de esa molécula. Esta combinación y disposición particular de átomos, cuando se une a un hidrocarburo, le dan a la molécula resultante sus propiedades físicas y químicas únicas. Es decir que el grupo funcional es responsable del conjunto particular de reacciones que tienen todos los compuestos con este grupo.
Functional GroupNameFamily of Organic CompoundsEjemplo doble enlace carbono-carbonoAlkene1-Butene triple enlace carbono-carbonoAlkyne1-Butyne Anillo de bencenoAromáticoTolueno Átomo de halógeno (-X) Haluro de alquilo Clorometano
CH3Cl
Grupo hidroxilo (-OH) alcohol etanol
CH3CH2OH
Grupo alcoxi (-OR) éter dimetílico
CH3-O-CH3
Grupo carboniloAldehído o cetonaEthanal
Grupo carboxilo Ácidos carboxílicos Ácido acético Grupo acilo derivados del ácido carboxílico acetato de metilo Amino groupAminesMethyl amine
Alkanes
Los alcanos son hidrocarburos saturados. Esto significa que contiene solo átomos de carbono e hidrógeno unidos únicamente por enlaces simples.
La fórmula general para un alcano es CnH2n + 2. En esta fórmula, n, es el número de átomos de carbono en la molécula.
La fórmula molecular es la relación real de átomos entre sí en una molécula.
Una fórmula estructural representa una estructura y enfatiza la conexión de enlace entre átomos.
Una fórmula condensada es una simplificación de la fórmula estructural.
Una fórmula de línea es una representación simplificada de una fórmula estructural en la que muchos de los enlaces CH no se muestran.
En una fórmula de línea, se entiende que los átomos existen en los vértices de cada uno de los ángulos y el número de
Los hidrógenos necesarios también se entienden, aunque no están escritos.

AlkaneMolecular
FormulaStructural
FormulaCondensed
FormulaLine
FormulaPropaneC3H8 CH3CH2CH3 ButanoC4H10 CH3CH2CH2CH3
Nombres y fórmulas de los primeros diez alcanos y grupos alquilo de cadena lineal
NameMolecular
FormulaCondensed FormulaAlkyl
grupo R-MethaneCH4CH4methylCH3-EthaneC2H6CH3-CH3ethylCH3-CH2-PropaneC3H8CH3-CH2-CH3propylCH3-CH2-CH2-ButaneC4H10CH3-CH2-CH2-CH3butylCH3CH2CH2CH2-PentaneC5H12CH3CH2CH2CH2CH3
o
CH3- (CH2) 3-CH3pentilCH3- (CH2) 3-CH2-HexanoC6H14CH3- (CH2) 4-CH3hexilCH3- (CH2) 4-CH2-HeptanoC7H16CH3- (CH2) 5-CH3heptilCH3- (CH2) 5-CH2-OctaneC8H18CH3- (CH2) 6-CH3octylCH3- (CH2) 6-CH2-NonaneC9H20CH3- (CH2) 7-CH3nonylCH3- (CH2) 7-CH2-DecaneC10H22CH3- (CH2) 8-CH3decylCH3- (CH2) 8-CH2-
Características de enlace de carbono de hidrocarburo:
El carbono siempre forma 4 enlaces con electrones sin pareja en el átomo de carbono. (Una excepción de esto es el monóxido de carbono).
Los átomos de carbono con enlace único tienen ángulos de enlace de 109.5o. Los alcanos están compuestos de átomos de carbono que tienen geometría tetraédrica. Cualquier compuesto con carbono que tenga cuatro enlaces simples tendrá una forma tetraédrica con respecto a cualquiera de los átomos de carbono unidos, con los átomos enlazados en los vértices de un tetraedro.
Características físicas de hidrocarburos:
Los hidrocarburos son no polares. Ellos son inmiscibles con agua.
Tienen puntos de fusión y puntos de ebullición relativamente bajos. Los primeros cuatro alcanos (metano – butano) son todos los gases a temperatura ambiente.
Los hidrocarburos son generalmente menos densos que el agua.
Los compuestos que difieren solo en el número de grupos -CH2- insertados en la cadena de carbono forman un grupo familiar denominado serie homóloga.
Los miembros de esta familia se llaman homólogos.
Los miembros de una serie homóloga son muy similares en su reactividad química.
A medida que se agregan más carbonos y aumenta el tamaño de la molécula, exhiben propiedades físicas que cambian gradualmente.
A medida que aumenta el número de átomos de carbono (aumento en el peso molecular) los puntos de fusión y los puntos de ebullición.
A excepción de los alcanos muy pequeños, el punto de ebullición aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena.
Los primeros cuatro alcanos (es decir, con menos de 5 carbonos) son gases a temperatura ambiente.
Grupos alquilo
Cuando se elimina un hidrógeno de un hidrocarburo, el fragmento resultante se denomina grupo alquilo. El nombre del grupo alquilo se deriva del alcano mediante la eliminación de la -ane y la sustitución por -yl. Un grupo alquilo se puede representar por “R” en estructuras químicas.
AlkaneCondensed Lewis
EstructuraAlkyl
grupo R-MethaneCH4methylCH3-EthaneCH3-CH3ethylCH3CH2-PropaneCH3-CH2-CH3propylCH3CH2CH2-ButaneCH3-CH2-CH2-CH3butylCH3CH2CH2CH2-PentaneCH3CH2CH2CH2CH3pentylCH3CH2CH2CH2CH2-
Los átomos de carbono se clasifican por el número de otros átomos de carbono unidos a él.
Un carbono primario (1o) está unido a un carbono.
Un carbono secundario (2o) está unido a dos carbonos.
Un carbono terciario (3o) está unido a tres carbonos.
Un carbono cuaternario (4o) está unido a cuatro carbonos.
Los grupos alquilo se clasifican de acuerdo con la cantidad de carbonos unidos al carbono que une el grupo alquilo a la molécula.
primario
alkyl groupsecondary
alquilo grupo terciario
grupo alquilo
Los átomos de hidrógeno se clasifican de acuerdo con el tipo de carbono al que están unidos y reciben nombres equivalentes.
Primario = conectado a un carbono primario.
Secundario = conectado a un carbono secundario.
Terciario = conectado a un carbono terciario.
Eliminar un hidrógeno primario del propano y el grupo alquilo resultante es el grupo propilo normal o el grupo n-propilo.
n-propil CH3CH2CH2-
Eliminar un hidrógeno secundario del propano y el grupo alquilo resultante es un grupo isopropilo.
isopropilo (CH3) 2CH-
Los grupos alquilo de los butanos, C4H10, son n-butilo, sec-butilo, iso-butilo y terc-butilo.
Nomenclatura de Alkanes
Un nombre químico tiene tres partes en el sistema IUPAC: Prefijo, Padre, Sufijo.
El prefijo le da la ubicación.
Padre o madre dice cuántos carbonos.
El sufijo identifica el grupo funcional.
Nomenclatura IUPAC de Alkanes
1. Determine que el compuesto original encuentra la cadena continua más larga de átomos de carbono. Si hay dos cadenas diferentes de igual longitud, elija la que tenga la mayor cantidad de puntos de ramificación.
2. Nombre y numere los átomos. El nombre del tallo se deriva del hidrocarburo padre.
3. Numere la cadena principal para dar el número más bajo al carbono unido al primer grupo encontrado en la cadena principal.
4. Si el mismo sustituyente se produce más de una vez, se indica el número de cada carbono del alcano original al que está unido, y el número de grupos sustituyentes implicados se indica mediante un prefijo tal como di, tri, tetra- y pronto.
5. Nombre el compuesto, comenzando con las cadenas laterales en orden alfabético y terminando con el nombre del compuesto padre. Sigue estas reglas:
a. Siempre use comas entre los números.
segundo. Usa siempre guiones entre números y palabras.
do. No deje espacios en el nombre.
re. Al alfabetizar grupos de sustituyentes, ignore los prefijos, di-, tri-, etc.
mi. Use los números más bajos posibles.
Isómeros constitucionales
Los isómeros son compuestos con fórmulas moleculares idénticas, pero que difieren en los arreglos atómicos. Estos compuestos difieren en forma y propiedades, y en realidad son compuestos diferentes. Los isómeros constitucionales son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente disposición de átomos (p. Ej., N-butano y 2-metilpropano). Los isómeros geométricos son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente disposición espacial de los átomos debido a la ausencia de rotación libre.
Hay 2 isómeros de butano, C4H10.
Hay 3 isómeros de pentano, C5H12.
Hay 4 isómeros de hexano, C6H14.
Hay 9 heptanos, C7H16, isómeros.
Hay 18 octanos, C8H18, isómeros.
Hay 35 isómeros nonano, C9H20.
Hay 75 isómeros de decano, C10H22.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos tienen la fórmula general de CnH2n.

Ciclopropano
C3H6
Ciclobutano
C4H8
Ciclopentano
C5H10
Ciclohexano
C6H12
Cicloheptano
C7H14
Nomenclatura IUPAC de Cicloalcanos
1. Cuente el número de átomos de carbono en el anillo y el número en el sustituyente más grande. Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que el número en el sustituyente más grande, el compuesto se nombra como un cicloalcano sustituido con alquilo. Si el número de átomos de carbono en el sustituyente más grande es mayor que el número en el anillo, el compuesto se denomina un alcano sustituido con cicloalquilo.
2. Para los cicloalcanos sustituidos con alquilo, comience en un punto de unión y numere los sustituyentes en el anillo para llegar a la suma más baja.
a. Número de sustituyentes alfabéticamente.
segundo. Los halógenos se tratan exactamente como los grupos alquilo.
3. Use guiones después de cis o trans.
Isomería Cis-Trans en Cicloalcanos
La rotación alrededor de los enlaces en una estructura cíclica es limitada. La formación de isómeros cis-trans o isómeros geométricos es una consecuencia de la ausencia de rotación libre. Los isómeros geométricos son un tipo de estereoisómero. El término “cis” se deriva del latín y significa “del mismo lado”. El término “trans” también se deriva del latín y significa “frente a”.
Conformaciones de alcanos y cicloalcanos
Debido a que hay una rotación libre alrededor de un enlace simple carbono-carbono, incluso un alcano muy simple como el etano, puede existir en un número ilimitado de formas. Los cicloalcanos (excepto el ciclopropano) también existen en diferentes conformaciones. El ciclohexano existe en una “conformación de silla” (la más energéticamente favorable) o una “conformación de bote”. Los átomos de hidrógeno que se encuentran por encima o por debajo del anillo se dice que son axiales. Los que se encuentran aproximadamente en el plano del anillo se llaman ecuatoriales. Cuando la silla se “voltea”, los seis hidrógenos ecuatoriales se vuelven axiales y viceversa para los seis ejes.
Los hidrógenos axiales en realidad están bastante llenos. Si uno de ellos es reemplazado por un grupo más grande, incluso uno tan pequeño como un grupo metilo, la forma de silla en la que el sustituyente mayor es ecuatorial está fuertemente favorecida. Esto minimiza la aglomeración, dando como resultado una estructura más estable.
La conformación del barco es menos estable que la silla porque los átomos de hidrógeno no están perfectamente escalonados.
Reacciones de alcanos y cicloalcanos
Combustión
Los hidrocarburos reaccionan con un exceso de oxígeno para producir dióxido de carbono y agua.
CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O + Calor
2 C2H6 + 7 O2 -> 4 CO2 + 6 H2O + calor
Si los alcanos se queman con oxígeno insuficiente, entonces se forma monóxido de carbono en lugar de dióxido de carbono.
2 CH4 + 3 O2 -> 2 CO + 4 H2O + Calor (?)
2 C2H6 + 5 O2 -> 4 CO + 6 H2O
Halogenación
La halogenación es una reacción de sustitución. Las reacciones de sustitución implican la sustitución de un átomo por otro átomo o grupo de átomos. En la halogenación, los hidrógenos en el hidrocarburo se sustituyen con un halógeno (Cl o Br). El producto de una halogenación es un haluro de alquilo (RX) y haluro de hidrógeno.
luz o calor (200-400oC)
RH + X2 ———> RX + HCl
X2 representa Cl2 o Br2. [Yodo, I2, no funciona.]
Los hidrógenos terciarios (3o) se reemplazan más rápidamente que los secundarios (2o) que reaccionan más rápido que el primario (1o).
Si se permite que la reacción de halogenación continúe, el haluro de alquilo puede reaccionar con átomos de halógeno y se puede formar más de un producto, dando como resultado una mezcla de productos.
CH4 + Br2 -> CH3Br + HBr
CH3Br + Br2 -> CH2Br2 + HBr
CH2Br2 + Br2 -> CHBr3 + HBr
CHBr3 + Br2 -> CBr4 + HBr
n-propano + Cl2 / luz -> 1-cloropropano + 2-cloropropano
45% 55%
n-butano + Cl2 / luz -> 1-clorobutano + 2-clorobutano
28% 72%
isobutano + Cl2 / luz -> 1-cloro-2-metilpropano + 2-cloro-2-metilpropano
64%
La cloración da mezclas en las que ningún isómero predomina en gran medida; en la bromación, por el contrario, un isómero puede predominar a tal grado que sea casi el único producto, constituyendo el 97-99% de la mezcla total.
La bromación de los mismos alcanos anteriores resulta en que el carbono más sustituido es el sitio de bromación con solo pequeñas cantidades de las otras posibilidades.

Los hidrocarburos saturados son hidrocarburos donde todos los carbonos de la cola de hidrocarburo tienen 2 hidrógenos unidos a él. Los hidrocarburos insaturados tienen carbonos que tienen un enlace doble o triple con el siguiente carbono en la cadena.