Cosa 1: hay aire en esas botellas de vidrio. Las botellas no están diseñadas para ser herméticas, y cada vez que las abren, entra aire nuevo. El aire está lleno de oxígeno y el oxígeno reacciona con las cosas. El aire incluso tiene agua y el agua lo atornilla todo.
Cosa 2: incluso si los almacenó en el vacío, no los está almacenando en el cero absoluto. Probablemente ni los estés almacenando en el congelador. Los productos químicos en los medicamentos suelen ser moléculas orgánicas bastante complejas. Esas moléculas complejas tienen baja entropía, e incluso por sí mismas tenderán a convertirse en moléculas más pequeñas y simples con mayor entropía.
¿Cuánto tiempo? Nadie lo sabe, la mayoría del tiempo. No sucede de la noche a la mañana, obviamente. Pero el objetivo de la medicina es obtener una dosis específica que se sabe que es efectiva. Cuanto más espere, más lejos obtendrá de esa dosis.
Si tienes una botella de Tylenol de los años 90 en tu gabinete (como yo), probablemente no vas a hacer ningún daño al tomarlo. Será menos efectivo. Si no funciona, tírelo *. Eso es bastante seguro para medicamentos de venta libre.
Mientras más potente sea el medicamento, más importante es que obtenga exactamente lo que su médico le indicó que necesita. Si fue prescrito por una razón específica, y ha expirado, no debe tomarlo sin el consejo de un médico de todos modos.
* En general, siga las reglas para la eliminación de medicamentos no utilizados.