¿Por qué hay dos enlaces de hidrógeno entre la adenina y la timina pero tres enlaces de hidrógeno entre la citosina y la guanina?

El enlace de hidrógeno entre A: T y G: C es una de las razones que resulta en una relación complementaria entre la secuencia de bases en las dos cadenas entrelazadas y le da al ADN su carácter de autocodificación.

La adenina y la timina se combinan para que se forme un enlace de hidrógeno entre el grupo amino exocíclico en C6 sobre la adenina y el carbonilo en C4 en la timina. y del mismo modo, se puede formar un enlace de hidrógeno entre N1 de adenina y N3 de timina. Entonces, en total se pueden formar dos enlaces de hidrógeno.

El par base de guanina y citosina tiene tres enlaces de hidrógeno, porque el NH2 exocíclico en C2 en la guanina se encuentra frente a, y puede unirse con hidrógeno, a un carbonilo en C2 en la citosina. De la misma manera, se puede formar un enlace de hidrógeno entre N1 de guanina y N3 de citosina y entre el carbonilo en C6 de guanina y el NH2 exocíclico en C4 de citosina.

Referencias: Biología Molecular del gen (Watson, panadero …) y Genes (Benjamin Lewin)

Hay un átomo de oxígeno donante (círculo azul), en T, que posiblemente puede formar un enlace con un átomo de hidrógeno hambriento en A. Pero el hidrógeno más cercano que puedes encontrar es bastante lejos (marcado en círculo rojo). Tanto A como T tendrían que torcerse muy duro para formar un vínculo. Tan difícil es que la energía requerida para torcerlos sea más que la energía liberada al formar el vínculo. Por lo tanto, no existe tal vínculo.

En el caso de C y G, el hidrógeno unido a N (círculo rojo) está mucho más cerca del oxígeno donante de C.

PD: ¡Descargo de responsabilidad! No he tocado un libro de química desde 2008.

El oxígeno y el nitrógeno son átomos electronegativos que se encuentran en las bases nitrogenadas. Los átomos electronegativos O y N con pares libres son aceptores potenciales de enlaces de hidrógeno .
Los átomos de hidrógeno unidos a átomos muy electronegativos como O y N tienen una fuerte carga positiva parcial y son posibles donantes de enlaces de hidrógeno .
La línea punteada en la imagen a continuación representa la fuerza atractiva no covalente entre un donante de enlace de hidrógeno (átomo de H con poca “propiedad” de sus electrones de valencia) y un aceptor de enlace de hidrógeno (átomo electronegativo con al menos un par de electrones solitario).
Muchos de los átomos de oxígeno, nitrógeno e hidrógeno en las bases nitrogenadas son donantes y aceptores de enlaces de hidrógeno muy efectivos, como se ilustra en la imagen a continuación.

Recuerda:
Los donantes de enlaces de hidrógeno son solo aquellos átomos de H unidos a un átomo electronegativo como N o O.
Los aceptores de enlace de hidrógeno son átomos electronegativos con al menos un par de electrones solitarios.
También tenga en cuenta que los posibles donantes y aceptores de enlaces de hidrógeno cercanos al grupo azúcar (R) se ignoran en la imagen anterior.
Esto se debe a que las partes de la base nitrogenada cercanas a la cadena principal de azúcar-fosfato no estarán disponibles para el enlace de hidrógeno con la otra base del par.
La guanina y la citosina forman un par de bases nitrogenadas porque los donantes de enlaces de hidrógeno disponibles y los receptores de enlaces de hidrógeno se emparejan en el espacio.

Se dice que la guanina y la citosina son complementarias entre sí.

Esto se muestra en la imagen a continuación, con enlaces de hidrógeno ilustrados por líneas punteadas. El botón debajo de la imagen resalta los enlaces de hidrógeno entre la guanina y la citosina en una doble hélice de ADN.
La adenina y la timina se aparean de forma similar a través de donantes y aceptores de enlaces de hidrógeno; sin embargo, un par base AT tiene solo dos enlaces de hidrógeno entre las bases.

La adenina (purina) y timina (pirimidina) forman dos enlaces de hidrógeno [1 usando NITRÓGENO ATOM otro utilizando OXYGEN ATOM. La guanina (purina) y la citosina (pirimidina) forman tres enlaces de hidrógeno [2 usando ATOM de NITRÓGENO y uno usando ATOM de OXIGENO].

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El ADN (ácido desoxirribonucleico) es el material genético de la célula. El ADN es un polímero grande (subunidades repetitivas) formado a partir de largas cadenas de nucleótidos . La secuencia de nucleótidos en el ADN forma el modelo de la célula.

La molécula de ADN en realidad consiste en dos cadenas separadas . Estos hilos se envuelven entre sí. Esta estructura se llama doble hélice .

La estructura del ADN fue descubierta por Francis Crick y James Watson en 1953. ¡Este descubrimiento revolucionó la biología!

El ADN se compone de solo cuatro moléculas básicas llamadas nucleótidos, que son idénticas, excepto que cada una contiene una base de nitrógeno diferente.

Cada nucleótido contiene fosfato, azúcar (del tipo desoxirribosa) y una de las cuatro bases. Las cuatro bases son adenina, guanina, citosina y timina.

Los nombres químicos completos de los nucleótidos son desoxiadenosina 5′-monofosfato (desoxiadenilato o dAMP), desoxiguanosina 5′-monofosfato (desoxiguanilato o dGMP), desoxicitidina 5′-monofosfato (desoxicitidilato o dCMP) y desoxitimidina 5′-monofosfato (desoxitimidilato, o dTMP). Sin embargo, es más conveniente simplemente referirse a cada nucleótido por la abreviación de su base (A, G, C y T, respectivamente). Dos de las bases, la adenina y la guanina, son similares en estructura y se llaman purinas. Las otras dos bases, citosina y timina, también son similares y se llaman pirimidinas.

[NOTA 1: Las purinas consisten en un anillo que contiene nitrógeno de seis miembros y cinco miembros, fusionados. Las piridiminas tienen solo un anillo que contiene nitrógeno de seis miembros.

Purines

• Adenina = 6-amino purina
• Guanina = 2-amino-6-ox purina
• Hipoxantina = 6-ox purina
• Xantina = 2,6-dioxi purina

La adenina y la guanina se encuentran tanto en el ADN como en el ARN. La hipoxantina y la xantina no se incorporan a los ácidos nucleicos a medida que se sintetizan, pero son intermedios importantes en la síntesis y degradación de los nucleótidos de purina.

Pirimidinas

• Uracilo = 2,4-dioxypirimidina
• Timina = 2,4-dioxy-5-metilpirimidina
• Citosina = 2-oxi-4-amino pirimidina
• Ácido orótico = 2,4-dioxy-6-carboxypyrimidine

La citosina se encuentra tanto en el ADN como en el ARN. El uracilo se encuentra solo en el ARN. La timina se encuentra normalmente en el ADN. Algunas veces el ARNt contendrá algo de timina además de uracilo. ]

Propiedades molares de bases en ADN de diversas fuentes.

1. La cantidad total de nucleótidos de pirimidina (T + C) siempre es igual a la cantidad total de nucleótidos de purina (A + G).

2. La cantidad de T siempre es igual a la cantidad de A, y la cantidad de C siempre es igual a la cantidad de G. Pero la cantidad de A + T no es necesariamente igual a la cantidad de G + C. Esta relación varía entre los diferentes organismos .

El emparejamiento de purinas con pirimidinas explica exactamente el diámetro de la doble hélice de ADN determinada a partir de los datos de rayos X.

Dos bases nitrogenadas forman un par de bases complementarias si coinciden en términos de tamaño y capacidad para formar enlaces de hidrógeno entre posiciones adyacentes en dos cadenas de ADN.

Cada par de bases complementarias contiene una pirimidina y una base de purina. Esto asegura que la combinación de dos bases que conectan los dos filamentos sea siempre de la misma longitud.

La adenina (purina) y la timina (pirimidina) forman dos enlaces de hidrógeno [1 usando N otro usando O. Guanina (purina) y citosina (pirimidina) forman tres enlaces de hidrógeno [2 usando N y uno usando O].

Guanina-citosina

Adenina-timina

• Guiones rojos = los fuertes enlaces de hidrógeno que mantienen unidos los dímeros
• “Líneas onduladas = posición de unión a las cadenas de ácido nucleico del ADN o ARN.
• Los dímeros tienen exactamente la misma dimensión larga, lo que les permite encajar igualmente bien en las estructuras tridimensionales derivadas de ellos.

• Este “ajuste” estérico es crucial para mantener la estructura helicoidal del ADN

Estructuras tubulares = ab initio MO estructuras calculadas para los dímeros.

NOTA 2 :

Debido a la estructura química. Los enlaces de hidrógeno se forman entre un átomo electropositivo (por ejemplo, hidrógeno) y un átomo electronegativo (por ejemplo, oxígeno) de otra molécula (o, por supuesto, la misma molécula, formando un anillo). La disposición espacial (no hay un grupo correspondiente de adenina electropositiva para el segundo = grupo O de timina) hace imposible que la adenina y la timina establezcan un tercer enlace de hidrógeno.

Debido a que los enlaces de hidrógeno se forman entre el átomo electronegativo y el átomo de hidrógeno, cuando el hidrógeno se une con un átomo electronegativo alto que creó una carga positiva parcial para formar enlace junto con el átomo electronegativo de otro nucleótido … Ahora he marcado los átomos electronegativos con rojo círculos.

Entonces, como entre A y T tenemos dos casos cuando el Hidrógeno puede formar un enlace H con otro átomo electronegativo O y N … pero en el tercero O, el enlace H no pudo formarse ya que no había un átomo electronegativo alto como N o O conectado con el H.

Pero para C & G … para los 3 casos, hubo presencia de átomo electronegativo con H que ayudó a H a formar enlace H junto con el átomo electronegativo de otro par de bases

(En referencia al diagrama de Ankush Jain)

Los enlaces de hidrógeno se forman cuando un átomo de hidrógeno queda atrapado entre dos átomos altamente electronegativos (en este caso N y O). Como solo hay dos lugares donde el átomo de hidrógeno está atrapado entre N y O, la adenina y la timina solo tienen dos enlaces H (el átomo de hidrógeno sobre adenina marcado en rojo queda atrapado entre N y el átomo de carbono por lo que no es un enlace H entre adenina y timina). Mientras que en el caso de la citosina y la guanina, el átomo de hidrógeno está presente entre N y O en los tres lugares de unión y, por lo tanto, contienen tres enlaces de hidrógeno.

Los diferentes grupos funcionales de los respectivos pares de bases son la razón para el diferente número de pares de bases. Esta fue una de las observaciones importantes que hicieron Watson y Crick que los llevó a la comprensión de la estructura del ADN.

Es simplemente la orientación de las moléculas y el sitio de enlace de hidrógeno en AT y GC.
Consulte la estructura de Adinin y thyamin. Solo un NH de cada anillo se dirige hacia el nitrógeno del otro para formar un total de dos enlaces H.
En el caso de G y citosina, los sitios de formación de enlaces H orientados entre sí son tres.
Condición para el enlace H –
HF, HO, HN.

en todas las respuestas previas se ve que el factor responsable de la unión H es una molécula de carga positiva negativa y otra de carga positiva, de modo que en el caso de AT, GC dos extremos y tres extremos (OH o NO o NH) respectivamente liberados para la unión, entonces hacen enlaces 2 y 3 H-bonding.

Bc de la estructura de la adenina, la adenina carece del grupo amino que usa la guanina para formar el tercer enlace de hidrógeno.