¿Podemos proteger el grupo carboxilo del ácido oxocarboxílico para formar un éster sin descarbonilación?

En general, esto no es una preocupación a menos que los dos ácidos carboxílicos a esterificar estén unidos al mismo carbono. En principio, es un problema para el último tipo de ácido dicarboxílico ya que se sabe que estos compuestos descarboxilan a alta temperatura. La clave aquí es ‘alta temperatura’ y las condiciones típicas para la esterificación de un ácido dicarboxílico para cumplir con la métrica ‘alta temperatura’. Por ejemplo, el malonato de dietilo está hecho de ácido malónico por tratamiento de este último con etanol y ácido sulfúrico a reflujo como se muestra a continuación:

Este enfoque básico y varias modificaciones (por ejemplo, ejecutar la reacción en presencia de tamices moleculares para eliminar el agua, otros catalizadores ácidos, etc.) dan como resultado un rendimiento de aproximadamente el 80% +/- 10%, típico de un promedio, útil, reacción sintética.