¿Cuál es la diferencia entre (-) y (+) isómeros?

Los isómeros ópticos existen donde una molécula contiene un centro quiral, generalmente un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos en las cuatro esquinas de un tetraedro. Si los grupos son A, B, C y D, entonces hay dos versiones distintas de la molécula. Mirando hacia abajo desde la dirección del grupo D, los otros grupos pueden organizarse como A, B, C o C, B, A. Las dos formas tienen la misma relación que los guantes izquierdo y derecho. Muchas moléculas biológicas solo existen naturalmente en una configuración, aunque la forma opuesta se puede crear sintéticamente.

Los procesos bioquímicos a menudo se basan en la alineación precisa de grupos activos en las moléculas del sustrato con grupos activos ubicados precisamente en las posiciones correctas de las moléculas de la enzima. En la mayoría de los casos, esperaría que reemplazar una molécula natural con el isómero óptico incorrecto detuviera el funcionamiento de la enzima. Las consecuencias de eso dependen de qué sustrato y qué enzima. De hecho, también puede haber otras enzimas que puedan usar el isómero “no natural” como sustrato. Eso podría tener buenos o malos resultados.

Una gran cantidad de compuestos que ocurren en la naturaleza son quirales . Tienen un centro asimétrico, pero la naturaleza solo produce el isómero (+) en algunos compuestos, y solo el isómero (-) en otros.

Los químicos pueden sintetizar muchos de estos productos naturales, como isómeros ópticos. Lo que generalmente se encuentra es que solo, por ejemplo, el isómero (-) tiene la actividad biomédica correcta, y el isómero (+) no tiene actividad o es tóxico.

La talidomida es un ejemplo de una droga que tiene algún valor terapéutico en una forma ópticamente activa, pero causa un daño devastador en la otra forma.

La diferencia física entre ellos es que uno gira la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj y el otro en el sentido contrario a las agujas del reloj.

Los signos más y menos en realidad tienen que ver con el efecto que tiene un isómero sobre la luz, que a su vez surge de la quiralidad del isómero. Entonces, si un isómero tiene el efecto de favorecer un cambio hacia la derecha en la luz polarizada, se designa (+) y mientras que un desplazamiento hacia la izquierda es (-). No todos los productos químicos, por lo tanto, no todos los isómeros, son ópticamente activos (interactúan con la luz).