¿El ADN es realmente un ácido (ácido desoxirribonucleico)?

Sí, tal como lo define la teoría ácido-base de Brønsted-Lowry, es de hecho un ácido de Brønsted. Es más fácil de entender observando un único nucleósido (el siguiente ejemplo es monofosfato de adenosina, abreviado “AMP”):

Un ácido de Brønsted es una molécula que puede donar un protón. Técnicamente, los grupos de alcohol pueden hacer eso. Pero creo que generalmente no llamarías a algo un ácido de Brønsted a menos que el pKa sea menor que 7.

Esto es cierto para el grupo de fosfato. Este es un ácido diprótico (es decir, tiene dos protones que pueden ser donados) con pKa alrededor de 1 y 5, respectivamente. La razón de la facilidad de la desprotonación se puede encontrar en la teoría de la electronegatividad de Pauling. Los electrones no están muy fuertemente asociados con los protones, debido a la electronegatividad de los átomos circundantes.

Dicho esto, el ADN también tiene partes básicas, es decir, los nitrógenos en la “base”:

Estos grupos son bases de Brønsted.

La razón por la que enfatiza la parte de ácido más que la parte de base, a pesar de que hay más grupos de bases que grupos de ácidos, es que los ácidos son más fuertes. Cuando se ensambla el ADN, la mayoría de las unidades solo tienen un protón que pueden donar del grupo de fosfato, aunque varias bases tienen más de una amina “sin usar” que puede aceptar un protón:

Pero debido a la “fuerza” de los grupos ácido y base (que también se relacionan con la electronegatividad), la molécula de ADN es en general ácida. Es decir, a pH 7, tendrá una carga negativa porque ha eliminado algunos de los protones (y ha eliminado más protones de los grupos ácidos que los grupos base).

Otra forma de verlo es decir que el pKa de ADN es ~ 5, lo que significa que tienes que pasar a pH 5 (ligeramente ácido) para tener una carga neutra en tu ADN.

Por supuesto que es. Está compuesto de tres partes. La “base” que consiste en adenina, guanina, timina o citosina es en realidad un poco básica. Como sabrá, muchos compuestos químicos que terminan en “-ine” tienen grupos de nitrógeno que actúan como un amoníaco débilmente alcalino. Luego hay un azúcar, desoxirribosa, que es neutral. Finalmente, hay un grupo de fosfato. grupo formaría ácido fosfórico, un ácido bastante fuerte. Esto hace que el compuesto en general sea bastante ácido.

A principios de la década de 1950, Linus Pauling, el gran químico, propuso y publicó una estructura de ADN donde no era un ácido (porque se aferraba a su hidrógeno y lo utilizaba para formar enlaces de hidrógeno). Estaba más allá del error, era una tontería . Olvidar que el ADN era un ácido probablemente fue el único error químico importante que cometió.

El ADN (ácido desoxirribonucleico) está hecho de tres tipos de moléculas;

  1. Bases nitrogenadas (adenina, guanina, timina [ARN – uracilo], citosina)
  2. Azúcar de desoxirribosa.
  3. Grupo ácido de Phosplate.

Base + azúcar = nucleósido

Base + azúcar + fosfato = nucleótido

Los nucleótidos se complementan para formar una estructura de doble hélice.

Las bases están dentro de la estructura helicoidal y ocultas desde el exterior, los grupos Desoxirribosa y Fosfato se dirigen hacia el exterior de la estructura helicoidal formando una columna vertebral.

La acidez del ADN es causada por la presencia de grupos fosfato que son de naturaleza ácida. El pH general es ácido, debido a su naturaleza ácida, se lo denomina “ácido desoxirribonucleico”.

Sí, como su parte ácida es mucho más activa, se llama ácido desoxirribonucleico.